Моносахариды
Углеводы (сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений.
Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.
Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.
В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.
В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на:
6СО2 + 6Н2О --------- С6Н12О6 + 6О2
1. Моносахариды:
- глюкоза С6Н12О6
- фруктоза С6Н12О6
- рибоза С5Н10О5
2. Дисахариды:
- сахароза С12Н22О11
3. Полисахариды:
- крахмал (С6Н10О5)n
- целлюлоза (С6Н10О5)n
Моносахариды
Глюкоза С6Н12О6
В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.
Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде.
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния.
6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2
Различают следующие структурные формулы глюкозы:
- с открытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом-
ным спиртом и альдегидом.
- циклическая,которая имеет различное пространственное строе-
ние:
а - форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и
втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.
б - форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные
стороны кольца молекулы.
Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг
с другом (реакция мутаротации глюкозы).
Н О
СН2ОН С СН2ОН
Н О Н Н--С--ОН Н О ОН
Н ==== НО--С--Н ==== Н
ОН Н Н--С--ОН ОН Н
ОН ОН Н--С--ОН ОН Н
Н ОН СН2ОН Н ОН
а - глюкоза б - глюкоза
Получение:
1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен-
ный способ получения):
(С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6
крахмал глюкоза
2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция
(предложен А. М. Бутлеровым):
О са(он)2
6Н--С ---------- С6Н12О6
формальдегид Н глюкоза
Физические свойства:
Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется.
Химические свойства:
Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп.
1. Свойства,характерные для спиртов:
- взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож-
ных эфиров (реакция этерификации).
2. Свойства, характерные для альдегидов:
-взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе
(реакция "серебряного зеркала"):
О О
СН2ОН--(CH(OH))4--С +Аg2O ----- CH2OH--(CH(OH))4--C +2Ag
глюкоза Н глюконовая кислота ОН
-восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сор-
бита):
О (H)
СН2ОН--(CH(OH))4--С ------ СН2ОН--(CH(OH))4--СН2ОН
глюкоза Н сорбит
3. Специфические реакции - брожение:
- спиртовое брожение:
С6Н12О6 ----- 2С2Н5ОН + 2СО2
глюкоза этиловый спирт
- молочнокислые брожение:
О
С6Н12О6 ----- 2СН3--СН--С
ОН ОН
глюкоза молочная кислота
- маслянокислое брожение:
О
С6Н12О6 ----- С3Н7--С +2Н2 +2СО2
ОН
глюкоза масляная кислота
Применение:
- в кондитерской промышленности,
- в медицине,
- в химическом производстве используются продукты брожения (спирт).
Фруктоза
Н
Н--С--ОН
НОСН2 О ОН С=О
НО--С--Н
Н НО или Н--С--ОН
Н СН2ОН Н--С--ОН
Н--С--ОН
ОН Н Н
Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные группы спиртов -ОН и кетонов С=О.
Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается организмом.
Дисахариды .
Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов.
Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом.
При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов.
СН2ОН
Н О Н НОСН2 О ОН Н2SО4, t
Н +Н2О ----------
ОН Н Н НО
ОН ---О--- СН2ОН
Н ОН ОН Н
сахароза
СН2ОН
Н О Н НОСН2 О ОН
Н
------ ОН Н + Н НО
ОН ОН Н СН2ОН
Н ОН ОН Н
глюкоза фруктоза
Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар - лактоза и целлобиоза.
Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.
Сахароза.
Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и фруктозы.
Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых её получают в промышленности.
Физические свойства:
Сахароза (чистая) - бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в воде.
Химические свойства:
Сахароза подвергается гидролизу - разложению в присутствии ми-неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу.
С12Н22О11 + Н2О ------- С6Н12О6 + С6Н12О6
сахароза фруктоза глюкоза
Применение:
- в качестве продукта питания,
- в кондитерской промышленности,
- для получения искусственного мёда (гидролиз сахарозы).