Гидроксикислоты

 

Гидроксикислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и гидроксильную группы. По взаимному расположению функциональных групп различают ά -,β -, γ - и т.д. гидроксикислоты.

К гидроксикислотам, имеющим большое биологическое значение, относятся:

Гликолиевая кислота HOCH₂COOH содержится во многих растениях, например, свекле и винограде.

Молочная кислота CH₃CH(OH)COOH. Соли называются лактаты. Широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов. Содержит асимметрический атом углерода и существует в виде двух энантиомеров. В природе встречаются оба энантиомера молочной кислоты. При молочнокислом брожении образуется рацемическая D,L-молочная кислота. D-молочная (мясо-молочная) кислота образуется при восстановлении пировиногралной кислоты под действием кофермента НАДН и накапливается в мышцах при интенсивной работе.

 

CH₃COCOOH + НАДН + Н+ --> СH₃CH(OH)COOH + НАД⁺

Пировиноградная кислота D-Молочная кислота

 

Яблочная кислота HOOCCH(OH)CH₂COOH. Соли называются малаты.

Содержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. В организме образуется путем гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ до щавелевоуксусной кислоты.

 

Лимонная кислота. Соли называются цитраты.

Содержится в плодах цитрусовых, винограде, крыжовнике. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. Образуется из щавелевоуксусной кислоты путем конденсации ее с ацетилкоферментом А и далее в результате последовательных стадий дегидратации и гидратации превращается в изолимонную кислоту.

Винная кислота (соли тартраты) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH.

Содержит два хиральных центра и имеет 3 стереоизомера: D-винную кислоту, L-винную кислоту и оптически неактивную мезовинную кислоту. D-винная кислота содержится во многих растения, например, в винограде и рябине. При нагревании D-винной кислоты образуется рацемическая D,L-винная (виноградная) кислота.

Бета-гидроксимасляная кислота CH₃-CН(ОН)-CН₂-CООН как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты.

Гамма-гидроксимасляная кислота (ГОМК) НО-CH₂-CН₂-CН₂-CООН оказывает наркотическое действие, практически нетоксична. Применяется в виде натриевой соли как снотворное средство, а также в анестезиологии в качестве наркотического средства при операциях.

Отношение гидроксикислот к нагреванию.При нагревании ά –гидроксикислот образуются циклические сложные эфиры –лактиды.

 

β -Гидроксикислоты при нагревании переходят в непредельные кислоты.

γ-Гидроксиокислоты претерпевают внутримолекулярное ацилирование с образованием циклических сложных эфиров – лактонов.