БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ АНТРАЦЕНПРОИЗВОДНЫХ В РАСТЕНИЯХ

О роли АП в растениях нет единого мнения.

· Некоторые ученые считают, что АП выполняют защитную функцию.

· Другие считают, что они стимулируют накопление полисахаридов.

· Более вероятное предположение, что АП играют важную роль в окислительно-восстановительных процессах, протекающих в растениях.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Антраценпроизводные - кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета, но встречаются и бесцветные - антранолы (восстановленные формы).

2. Имеют определенную температуру плавления.

3. Антрагликозиды хорошо растворимы в воде, в водно-спиртовых смесях (70%, 80%), в этаноле, метаноле; нерастворимы в неполярных органических растворителях: бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, ССl4.

Агликоны растворимы в диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, спиртах, но не растворимы в воде.

В щелочах хорошо растворяются как агликоны, так и гликозиды, образуя окрашенные в красный цвет феноляты.

4. Большинство АП - оптически активные соединения.

5. При нагревании до 210°С АП сублимируются.

6. Восстановленные формы окисляются кислородом воздуха, пергидролем и другими окислителями.

7. Окисленные АП различно относятся к щелочам:

1) антрахиноны, имеющие в качестве заместителя карбоксильную группу, растворяются в водных растворах гидрокарбонатов, карбонатов и гидроксидах щелочей, образуя окрашенные в красный цвет соли;

2) антрахиноны с гидроксилом в b-положении образуют феноляты с водными растворами карбонатов и гидроксидов щелочных металлов;

3) антрахиноны, имеющие гидроксилы в a-положении, образуют феноляты только с гидроксидами щелочей, так как a-гидроксилы образуют внутримолекулярную водородную связь с соседней карбонильной группой, поэтому она менее реакционноспособна, чем гидроксилы в b-положении.

Выше изложенное можно изобразить графически.

Таблица 15

Растворимость АП в щелочах в зависимости от заместителей

Растворитель	Заместитель
-СООН	b-ОН	a-ОН
Гидроксиды щелочей Карбонаты Гидрокарбонаты	+ + +	+ + -	+ - -

 

8. Большинство АП флуоресцируют в УФ свете:

антрахиноны - оранжевым, розовым, красным, огненно-красным цветом;

антроны и антранолы - желтым, голубым и фиолетовым.

9. Гликозиды под действием ферментов и кислот гидролизуются на агликон и сахарную часть.

10. Характерным свойством всех АП является устойчивость их ядра.

11. С ионами щелочных металлов образуют соли.

12. С солями тяжелых металлов (Al, Cr, Sn) - очень устойчивые соли или комплексы (лаки).