I. Химическая

История возникновения сульфаниламидных препаратов.

Были впервые синтезированы Гелью в 1908 году. В 1935 году Домаж получил прантозил и выяснил, что он обладает противомикробной активностью. В конце 1935 года – Берефуэль доказл, что этим свойством обладает NH₂SO₂-Ar-N… группа.

Известно что ПАБК обладает сходством по структуре с сульфаниламидами, что позволяет использовать их в качестве эффективных ингибиторов роста и дальнейшего развития микроорганизмов, т.е. они начинают усваивать сульфаниламиды и погибают (теория конкурентного антогонизма).

В 1935 году в СССР под руководством академика Магидсона было впервые налажено получение белого и красного стрептоцида.

Классификация сульфаниламидов.

Если заместить первичную амино-группу на CH₃COOH или другие – эффективность пропадает. Если перместить амино-группу в орто- или мета- положение – эффективность также пропадает.

В амино-, как и в сульфо-группу можно вводить заместители:

R₁ = -SO₂- сульфанил

R₁ = -SO₂-NH- сульфамидо

R₁ = -SO₂-NH₂ сульфамаил

 

1. Средства, имеющие в положении R₁=H, в R₂=различные алифатические заместители.

2. Производные, у которых R₁=H, а в R₂ у них гетероцикл.

3. Препараты в R₁=амид, R₂=гетероциклы

4. Средства имеющие азосоединение вместо NH₂. Эти соединения являются пролонгированными версиями сульфаниламидов.