КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Реакции полимеризации.

Реакции окисления.

Реакции конденсации.

Наличие в молекуле альдегида или кетона слабого СН-кислотного центра приводит к тому, что a-водородные атомы этих карбонильных соединений обладают некоторой протонной подвижностью. Таким образом оказываются возможными реакции, в которых одна молекула карбонильного соединения (метиленовая компонента) присоединяется к карбонильной группе другого карбонильного соединения (карбонильная компонента). Такие реакции называются реакциями конденсации.

Конденсация – усложнение углеродного скелета и возникновение новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула.

ОН

ï

СН₃С=О + Н-СН₂С=О ¾¾® СН₃-СН-СН₂СН=О ¾¾® СН₃-СН=СН-СН=О

ï ï - Н₂О

Н Н альдоль кротоновый альдегид

(3-гидроксибутаналь) (бутен-2-аль)

Конденсацию альдегидов и кетонов, протекающую по первому типу, называют альдольной конденсацией, или альдольным присоединением, а по второму типу – кротоновой конденсацией.

Использование в качестве катализаторов кислот и проведение реакции в более жестких условиях способствует образованию продуктов кротоновой конденсации.

1. Окисление кислородом воздуха:

В отличие от кетонов альдегиды легко окисляются кислородом воздуха до карбоновых кислот:

CH₃CH=O + [O] ¾¾® CH₃COOH

2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):

CH₃CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH ¾¾® CH₃COOH + 4NH₃ + 2Ag¯ + H₂O

3. Окисление кетонов идет с большим трудом и в жестких условиях с разрывом цепи:

R₁-C-R₂ + [O] ¾¾® R₁COOH + R₂COOH

ïï

O

Эти реакции характерны в основном для альдегидов. Так, при стоянии 40%-ного водного раствора формальдегида образуется полимер формальдегида в виде белого осадка –параформ:

H₂O

nCH₂O ¾¾® HOCH₂-(OCH₂)_n-2ОСН₂ОН

 

 

Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие в качестве функциональной группы карбоксил –СООН.

Число карбоксильных групп в молекуле определяет основность кислоты. Различают кислоты

· Одноосновные или монокарбоновые (СН₃СООН);

· Двухосновные или дикарбоновые (НООС–СООН);

· Многоосновные (лимонная).

В зависимости от радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты могут быть предельными (СН₃СООН) и непредельными (СН₂=СНСООН – акриловая). Они могут относится к алифатическому, циклическому, ароматическому или гетероциклическому ряду.

Карбоновые кислоты могут включать и другие функциональные группы:

· ОН (гидрокси- или оксикислоты);

· С=О (кетокислоты);

· NH₂ (аминокислоты).