Физические свойства.
АЛКАНЫ
Жесткие и мягкие кислоты и основания.
Кислоты и основания Льюиса.
Согласно теории Льюиса, кислотно-основные свойства соединений определяются их способностью принимать или отдавать пару электронов с образованием новой связи.
Кислоты Льюиса – акцепторы пары электронов, основания Льюиса – доноры пары электронов.
Кислотами Льюиса могут быть молекулы, атомы или катионы, обладающие вакантной орбиталью и способные принимать пару электронов с образованием ковалентной связи. К кислотам Льюиса относятся галогениды элементов II и III групп периодической системы, галогениды других металлов, имеющих вакантные орбитали, протон. Кислоты Льюиса в реакциях участвуют в качестве электрофильных реагентов.
Основаниями Льюиса являются молекулы, атомы или анионы, имеющие неподеленную пару электронов, которую они предоставляют для образования связи с вакантной орбиталью. К основаниям Льюиса относятся спирты, простые эфиры, амины, тиоспирты, тиоэфиры, а также соединения, имеющие p-связи. В реакциях основания Льюиса проявляют себя как нуклеофильные частицы.
Развитие теории Льюиса привело к созданию принципа жестких и мягких кислот и оснований (принцип ЖМКО или принцип Пирсона). Согласно принципа Пирсона, кислоты и основания подразделяются на жесткие и мягкие.
Жесткие кислоты – это кислоты Льюиса, донорные атомы которых малы по размеру, обладают большим положительным зарядом, большой электроотрицательностью и низкой поляризуемостью. К ним относятся: протон, ионы металлов (К+, Na+, Mg2+, Ca2+, Al3+), AlCl3 и др.
Мягкие кислоты - – это кислоты Льюиса, донорные атомы которых имеют большие размеры, большую поляризуемость, обладают малым положительным зарядом и низкой электроотрицательностью. К ним относятся: ионы металлов (Ag+, Cu+), галогены (Br2, I2), катионы Br+, I+ и др.
Жесткие основания – основания Льюиса, донорные атомы которых обладают высокой электроотрицательностью, низкой поляризуемостью, имеют малый радиус атома. К ним относятся: Н2О, ОН-, F-, Cl-, NO3-, ROH, NH3, RCOO- и др.
Мягкие основания - основания Льюиса, донорные атомы которых обладают высокой поляризуемостью, низкой электроотрицательностью, имеют большой радиус атома. К ним относятся: Н-, I-, C2H4, C6H6, RS- и др.
Суть принципа ЖМКО состоит в том, что жесткие кислоты реагируют с жесткими основаниями, мягкие кислоты – с мягкими основаниями
План описания органических соединений:
1. Номенклатура.
2. Изомерия.
3. Нахождение в природе.
4. Физические и химические свойства.
5. Способы получения.
6. Применение.
(предельные, насыщенные углеводороды, парафины)
Общая формула алканов СnH2n+2.
В соответствии с общей формулой алканы образуют гомологический ряд, в котором гомологи отличаются друг от друга на гомологическую разность СН2.
n=1 СН4 метан n=6 С6Н14 гексан
n=2 С2Н6 этан n=7 С7Н16 гептан
n=3 С3Н8 пропан n=8 С8Н18 октан
n=4 С4Н10 бутан n=9 С9Н20 нонан
n=5 С5Н12 пентан n=10 С10Н22 декан
В молекулах алканов атомы углерода соединены между собой только простыми (ординарными) связями. Атомы углерода алканов находятся в sp3-гибридизации и способны образовывать четыре s-связи с атомами водорода или с другими атомами углерода. Валентный угол между гибридными орбиталями составляет 109,280.
Соединения этого класса рассматриваются как родоначальные структуры для многих классов органических соединений.
Изомерия. Для алканов характерна структурная изомерия или изомерия углеродного скелета. Она появляется у бутана:
Н3С-СН2-СН2-СН3 Н3С-СН-СН3
ï
н-бутан СН3 изобутан (2-метилпропан)
Линейные алканы называют нормальными и перед названием ставят букву «н». Для обозначения разветвленных алканов часто используют приставки изо-, нео- и т.д.
Атомы углерода могут быть соединены с различным числом других атомов углерода. В зависимости от этого различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Например:
СН3 СН3 - первичные
ï СН2 - вторичные
Н3С-СН-С-СН2-СН3 СН - третичные
ï ï С - четвертичные
СН3 СН3 2,3,3-триметилпентан
Для алканов еще характерна конформационная изомерия, которая представляет собой один из видов пространственной изомерии:
С1 – С4 – газы без цвета и запаха.
С5 – С15 – жидкости без цвета с «бензиновым» запахом.
С16 – твердые бесцветные вещества.
Все алканы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в углеводородах, простых и сложных эфирах.