В соответствии с конечным результатом.

По этому признаку реакции делят на несколько основных типов:

Реакции замещения (символ S). В зависимости от природы атакующего реагента замещение может быть радикальное, электрофильное или нуклеофильное.

½ ½

¾ C ¾ X + У^· ¾® ¾ С ¾ У + Х^·

½ ½

½ ½

¾ C ¾ X + Е⁺ ¾® ¾ С ¾ Е + Х⁺

½ ½

½ ½

¾ C ¾ X + У^- ¾® ¾ С ¾ У + Х^-

½ ½

Замещаемая часть субстрата Х называется уходящей группой. Група, уходящая без пары электронов, называется электрофугом; уходящая с парой электронов – нуклеофуг. При радикальном замещении уходящий свободный радикал тут же вступает в дальнейшую реакцию.

Реакции присоединения (символ А). Присоединение к кратным связям может происходить по трем возможным механизмам (на примере связи С=С):

+Х^·

>C=С< + Х¾У ¾® >С^·¾С< ¾® >С¾С<

½ ½ ½

У Х У

 

>C=С< + Е^d+¾У^d- ¾® >С⁺¾С< ¾® >С¾С<

½ ½ ½

Е У Е

>C=С< + Е^d+¾У^d- ¾® >С^-¾С< ¾® >С¾С<

½ ½ ½

У Е У

В зависимости от природы присоединяемого вещества реакции присоединения имеют частные названия:

¨ Гидрирование (присоединение водорода);

¨ Галогенирование (присоединение галогенов);

¨ Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов);

¨ Гидратация (присоединение воды).

Реакции отщепления (элиминирования) (символ Е). Это реакции обратные реакциям присоединения:

>С¾С< ¾® >С=С< + Х⁺ + У^-

½ ½

Х У Группы Х и У могут уходить последовательно или одновременно.

В зависимости от природы отщепляющихся фрагментов реакции элиминирования имеют частные названия:

¨ Дегидратация (отщепление воды);

¨ Дегидрирование (отщепление водорода);

¨ Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводородов);

¨ Дегалогенирование (отщепление галогенов);

¨ Декарбоксилирование (отщепление СО₂).

Перегруппировки. В ходе перегруппировки происходит переход (миграция) атомов или групп от одного участка молекулы к другому.

AlCl₃

СН₃СН₂СН₂СН₃ ¾¾® СН₃СНСН₃

½

Бутан CH₃ Изобутан

Окислительно-восстановительные реакции. В ходе этих реакций меняется степень окисления атома углерода, являющегося реакционным центром.

Окислительно-восстановительный ряд показан на примере последовательного окисления метана в СО₂:

[O] [O] [O] [O]

СН₄ CH₃OH H-C=О H-C=О СО₂

[H] [H] ½ [H] ½ [H]

H ОH

метан метанол формальдегид муравьиная к-та оксид углерода