По характеру изменений связей в субстрате и реагенте.
Классификация органических реакций.
В процессе химических реакций происходит разрыв одних и образование новых химических связей с перераспределением электронной плотности атомов реагирующих веществ. Атом или группа атомов, участвующих в разрыве или образовании связей, называют реакционным центром.
Способность вещества вступать в ту или иную химическую реакцию и реагировать с меньшей или большей скоростью называют его реакционной способностью.
Некоторые органические реакции могут приводить к образованию не одного, а нескольких изомерных соединений, скорость образования которых обычно бывает неодинаковой. При проведении реакции в сравнительно мягких условиях практически полностью получается изомер, скорость образования которого наибольшая, т.е. имеет место кинетически контролируемая реакция. В более жестких условиях (повышенная температура, достаточная длительность процесса) в качестве конечного продукта образуется изомер, отличающийся большей термодинамической устойчивостью, т.е. осуществляется термодинамически контролируемая реакция.
Субстрат – вещество, в котором у атома углерода происходит разрыв старой и образование новой связи.
Реагент – вещество, действующее на субстрат. Реагенты могут быть трех основных типов – радикальные, электрофильные и нуклеофильные.
Радикальные реагенты (радикалы) – свободные атомы или частицы с неспаренным электроном. Радикальные реагенты образуются в результате гомолитического разрыва ковалентной связи (гомолиз), при котором каждый из обоих ранее связанных атомов оставляет у себя по одному электрону:
Х : У ¾® Х· + У·
Гомолиз обычно протекает при облучении или при высокой температуре, а также при проведении реакции в газовой фазе. Примеры радикальных реагентов: Cl·, HO·, CH3·.
Электрофильные реагенты (электрофилы) Е+ – это частицы с не полностью заполненным валентным электронным уровнем. Они образуют новую ковалентную связь за счет пары электронов субстрата. Примеры: Н+, Br+, NO2+ (нитроил).
Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы) Nu- - это частицы, имеющие пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет этой пары могут образовывать новую ковалентную связь с атомом углерода субстрата. Примеры: Н-, Cl-.
Электрофильные и нуклеофильные частицы могут образоваться при гетеролитическом разрыве (гетеролиз) ковалентной связи. В ходе гетеролиза пару электронов забирает один из партнеров связи:
Х ∫ : У ¾® Х+ + У-
Карбокатионы – это ионы с положительным зарядом на атоме углерода, находящемся в sp2-гибридизации и обладающем вакантной орбиталью. СН+, С2Н5+ - неустойчивые короткоживущие частицы. Наиболее устойчивым среди алкильных карбокатионов является трет-бутил-катион (СН3)3С+.
Карбоанионы - это ионы с отрицательным зарядом на атоме углерода.
Органические реакции классифицируют несколькими способами.
По этому признаку реакции подразделяют на радикальные, ионные и согласованные.
Радикальные, или гомолитические реакции(символ R). В них действуют радикальные реагенты и происходит гомолитический разрыв связи в субстрате:
Cl· + Н : СН3 ¾® НСl + СН3·
Ионные, или гетеролитические реакции. Эти реакции сопровождаются гетеролитическим разрывом связи в субстрате. В зависимости от природы атакующего реагента могут быть электрофильными (символ Е) и нуклеофильными (символ N).
 |
Электрофильная реакция:
 |
Субстрат Реагент Продукты реакции
 |
Нуклеофильная реакция:
 |
СН3¾Br + Na+OH-¾® CH3¾OH + Na+Br-
Субстрат Реагент Продукты реакции
Согласованные, или синхронные реакции. В данных реакциях разрыв старых и образование новых связей происходит одновременно без участия радикальных или ионных частиц. Для них теряют смысл понятия реагента и субстрата. Эти реакции протекают через циклическое переходное состояние:
Н2С=СН-СН=СН2 + Н2С=СН2 ¾® ¾®
Бутадиен-1,3 Этилен Переходное состояние Циклогексен