Образование и типы химических связей в органических соединениях.
Классификация и номенклатура органических соединений.
Пропанол-1 пропанол-2
СН2=СН-СН2-СН3 СН3-СН=СН-СН3
бутен-1 бутен-2
3. Изомеры функциональных групп:
СН3-СН2-СОН СН3-С-СН3
ïï
пропаналь (альдегид) О пропанон (кетон)
Пространственные изомеры или стереоизомеры имеют одинаковые состав и химическое строение, но отличаются пространственным строением.
Чтобы ориентироваться в большом количестве органических соединений их классифицируют по различным классам. Общепринятой классификацией является разделение органических соединений по углеродному скелету молекулы и по функциональным группам.
По строению углеродного скелета органические соединения делятся на три большие группы:
Ациклические (алифатические) соединения – это соединения с открытой цепью. В зависимости от вида связей, содержащихся в ациклических соединениях, они могут быть насыщенными и ненасыщенными.
Насыщенные соединения – это соединения, содержащие в молекуле только простые (одинарные) s-связи: СН4, СН3-СН3 и т.д.
Ненасыщенные соединения – это соединения, содержащие в молекуле не только простые, но и кратные связи (двойные и тройные): СН2=СН2, СНºСН.
Карбоциклические соединения – это соединения с замкнутой цепью, состоящей только из атомов углерода. Они также могут быть насыщенными и ненасыщенными:
Гетероциклические соединения – это соединения, содержащие в цикле кроме атомов углерода один или несколько гетероатомов – как правило, атомы азота, кислорода или серы. Они также могут быть насыщенными и ненасыщенными:
Родоначальными соединениями в органической химии считаются углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. В большинстве своем органические молекулы содержат функциональные группы, т.е. атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. В состав функциональной группы обязательно входит гетероатом, хотя иногда к функциональным группам причисляют и углерод-углеродные кратные связи (С=С, СºС).
Основные классы органических соединений
| Класс соединений | Общая формула | Функциональная группа | Название |
| Углеводороды | R-Н | ||
| Галогенпроизводные | R-Нal | Нal (-F, -Cl, -Br, -I) | галоген- |
| Спирты и фенолы | R-ОН | -ОН | гидрокси- |
| Тиоспирты (тиолы или меркаптаны) | R-SН | -SН | меркапто- |
| Простые эфиры | R-О-R1 | О-R | алкокси- |
| Амины | R-NН2 | -NН2, -NН-, -N- ï | амино- |
| Нитросоединения | R-NО2 | -NО2 | нитро- |
| Карбонильные: Альдегиды Кетоны | R-С-Н; R-С- R ïï ïï О О | >С=О | карбонильная |
| Карбоновые кислоты | R-СООН | -СООН | карбоксильная |
| Производные карбоновых кислот: Галогенангидриды Сложные эфиры Амиды Ангидриды | R-СОНal R-СООR1 R-СОNН2 (R-СОО)2О | -СОНal -СООR1 -СОNН2 (-СОО)2О | галогенангидрид- эфир- амид- ангидрид- |
| Сульфокислоты | R-SO3Н | -SO3Н | сульфо- |
| Нитрилы | R-СºN | -СºN | нитрил- |
Классификационные признаки положены в основу номенклатуры органических соединений. Существует несколько номенклатур. Самой старой является тривиальная номенклатура. В тривиальных названиях отражались природные источники и способы получения органических веществ, или особо заметные свойства и области применения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока, муравьиная кислота получена из муравьев, пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла.
Тривиальные названия особенно распространены среди природных соединений – аминокислот, углеводов, стероидов.
Первой систематической номенклатурой была рациональная или заместительная номенклатура. В основе этой номенклатуры лежит выбор родоначальной структуры. Название строят как сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной структуры); суффиксов, отражающих степень ненасыщенности (наличие двойных или тройных связей); префиксов и суффиксов, обозначающих число, характер и местонахождение заместителей. Однако по этой номенклатуре удобно называть простейшие соединения с небольшими радикалами.
В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (международный союз теоретической и прикладной химии).
Основные термины номенклатуры:
Родоначальная структура – химическая структура, составляющая основу называемого соединения.
Органический радикал – остаток молекулы, из которой удалены один или несколько атомов водорода.
Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично, входящая в ее состав.
Заместитель – атом или группа атомов, замещающие в исходном соединении атом водорода.
Умножающие префиксы – приставки ди-, три-, тетра- и т.д., применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связей.
Локант – цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи в родоначальном названии.
Химические свойства органических соединений обусловлены типом химических связей, природой связываемых атомов и их взаимным влиянием в молекуле.
Химическая связь – совокупность взаимодействий между электронами и ядрами, приводящих к соединению атомов в молекулу.
Основным типом химических связей в органических соединениях являются ковалентные связи.
Ковалентной называется химическая связь, образованная за счет обобществления электронов связываемых атомов. Существует два типа ковалентной связи: s-связь и p-связь.
s-Связь – это одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании АО по прямой (оси), соединяющей ядра двух связываемых атомов с максимумом перекрывания на этой прямой.
p-Связь – это связь, образованная при боковом перекрывании негибридизованных р-АО с максимумом перекрывания над и под плоскостью s-связей.
Встречающиеся в органических соединениях простые ковалентные связи могут быть только s-типа, а кратные связи представляют собой комбинацию s- и p-связей. Так, двойная связь состоит из одной s- и одной p-связей, а тройная – из одной s- и двух p-связей.
Свойства ковалентной связи выражаются через ее количественные характеристики – длину, энергию, полярность, поляризуемость.
Длина связи – это расстояние между центрами связанных атомов. Длина связей зависит от состояния гибридизации атома углерода. Так, двойная связь короче одинарной, а тройная – короче двойной.
Энергия связи – это энергия, которая выделяется при образовании связи, или энергия, которую необходимо затратить, чтобы разорвать связь.
Полярность связи – обусловлена неравномерным распределением электронной плотности. Она обусловлена разной электроотрицательностью связывающихся атомов.
Электроотрицательность – это способность атома в молекуле удерживать валентные электроны. Для описания электроотрицательности атомов используют шкалу Полинга.
Поляризуемость связи выражается в смещении электронного облака по отношению к ядрам под влиянием внешнего электромагнитного поля. По поляризуемости p-связь значительно превосходит s-связь. Поляризуемость в значительной мере определяет реакционную способность молекул.
Донорно-акцепторная или координационная связь – это ковалентная связь, образованная за счет пары электронов одного атома. Донорно-акцепторные связи характерны для комплексных соединений. Разновидностью донорно-акцепторной связи является семиполярная связь, например в нитрогруппе. Семиполярная связь является сочетанием ковалентной и ионной связей.
Водородная связь – связь между атомом водорода и сильно электроотрицательным элементом (азотом, кислородом, фтором, хлором). Водородные связи могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными. Водородные связи влияют на физические и химические свойства веществ. Водородные связи играют важную роль в формировании пространственной структуры высокомолекулярных соединений – белков, полисахаридов, нуклеиновых кислот.