Реакция горения

2С₆Н₆ +15О₂ = 12СО₂ + 6Н₂О

Способы получения

1)Реакция Зелинского

2)Дегидрирование циклогексана

 

Тема: «Одноатомные спирты»

Одноатомные спирты- производные углеводороды в которых один или несколько атомов водорода вмещён в гидроксидную группу ОН называют спиртами.

Предельными одноатомными спиртами называют органические соединения содержащие гидроксильную группу ОН связаны алкильными радикал С_nН_2n+1ОН-общая формула спиртов.

СН₃-ОН-метиловый спирт или метанол

СН₃-СН₂-ОН-этанол

СН₃-СН₂-СН₂-ОН-пропанол

СН₃-СН-СН₃-пропанол-2 или изопропиловый спирт

ОН

 

Номенклатура

 

Если гидроксильная группа находится у первичного углеродного атома спирт называют первичным. Если по вторичному то вторичным. Если третичному атом углеводорода то третичным.

1)нумеруют с того конца где ближе гидроксильная группа

4 3 2 1

СН₃-СН₂-СН-СН₃-бутанол-2

ОН

2)основой названия лежит алкан

3)добавляем суффикс -ол-

1 2 3 4 5 6

СН₃-СН₂-СН-СН₂-СН₂-СН₃

ОН гексанол-3

 

8 7 6 5 4 3 2 1

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-С-СН₃

ОН

октанол-2

Способ получения спиртов.

 

1.Гидратация алкенов

СН₂=СН-СН₃+Н₂О СН₃-СН-СН₃

Н-ОН ОН

 

 

2.Получение этанола

С₆Н₁₂О₆ 2С₂Н₅ОН+2СО₂ (глюкоза)

 

Химические свойства:

1)реакция замещения атома водорода

С₂Н₅ОН+2Na 2С₂Н₃ОNa+Н₂

2)реакции этерификации-образовании сложных эфиров с органовыми кислотами

О О

СН₃-С+Н-О-СН₃ СН₃-С

Н О-СН₃+Н₂О

3)межмолекулярная дегидратация

С₂Н₅ОН+НОС₂Н₅ С₂Н₅-О-С₂Н₅+Н₂О

Н₂О

внутримолекулярная

4) Взаимодействие с галогенводородами

С₂Н₅ОН +НВr = С₂Н₅Вr+ Н₂О

5)Горение спиртов

С₂Н₅ОН + 3О₂ = 2СО₂ + 3Н₂О

 

Применение спиртов:

Спирты применяют для получения сложных эфиров .Метанол используют для производства лекарственных вещей, растворителей, красок.

Упражнения:

1)Составьте уравнения реакций

СН₄ Б СH₃OH СH₃ –O- СH₃

CH₄

2)метан хлорметан метанол диметиловый эфир

3)Напишите уравнения реакций, которые могут протекать между метиловым спиртом и:

-кальцием

-иодоводородом

-оксидом меди

4)Напишите структурную формулу

- 2-метилпропанола-2

-3-хлоргексанола-1

-2,2-диметил-3-этилпентанола-1

-2,7-диметил-октанола-4

 

Тема: «Альдегиды»

Альдегиды -органические вещества в молекулах которых имеется карбонильная группа

С=О их называют карбонильными соединениями.

Атом углерода в карбонильной группе находятся в состоянии sp² гебридизации.

 

 

R-С-Н R-C-R^/

О О

Альдегид кетон

 

Общая формула:С_nН_2nО

кетон является межклассовыми изомерами альдегидов.

О

Н-С

Н метаналь

О

СН₃-СН₂-С

Н

пропаналь

кетон-называют органические вещества в молекулах которых карбонильная группа связанна с двумя радикалами.

Номенклатура:

1.за основу названия берём алкан к альдегидам + суффикс -аль- ,а к кетонам суффикс -он-

1 2 3 4

СН₃-С-СН₂-СН₃

О бутанон-2

 

 

Получение альдегидов и кетонов:

1)Окисление спиртов

О

СН₃-СН₂-ОН+СuО СН₃-С +Сu+Н₂О

Н

СН₃-СН-СН₂+СuО СН₃-С-СН₂-СН₃+Сu+Н₂О

ОН О

2)Гидратация алкинов

О

СН≡СН + Н₂О = СН₃-С

Н

 

Химические свойства:

1) Реакция присоединения

О

R-С + Н₂ R-СН₂-ОН-альдегид

Н

Н-С-R+Н₂ R-СН-R-кетон

О ОН

2) Реакция окисления

О О

R-C+Ag₂O CH₃-С+ 2Аg

Н ОН

3) Взаимодействие с гидроксидом меди

О О

R-С+ 2Сu(ОН)₂ СН₃-С + Сu₂О + Н₂О

Н ОН

Упражнение

1)Уксусный альдегид этанол этилен хлорэтан

2)Написать структурные формулы

-2-хлорпропаналь

-4-метилпентаналь

-2,3-диметилбутаналь

-3-гидроксо-4-метилгексаналь

3)Составьте уравнения реакций между уксусным альдегидом и следующими веществами

а) Н₂

б)Сu(OH)₂

в)Ag₂O

4)Среди соединений, формулы которых записаны ниже, выбрать те которые относятся к альдегидам

а) CH₃-CH₂-CH₂-OH

б)CH₃-CH₂-COH

в)CH₃-CH₂-COOH

г)CH₃-CH₂-C-CH₃

O

д) H-C-CH₂-CH₂-CH₃

O

е)CH₃-CH₂-O-CH₃

 

Тема: «Карбоновые кислоты»

Карбоновые кислоты-это органические вещества, молекулы которых содержат карбоксильную группу –COOH,связанную с углеводородным радикалом

 

Функциональной группой карбоновых кислот является карбоксильная группа

О

-С

О-Н

По числу карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты делятся на одноосновных, двухосновных и многоосновных.

Для карбоновых кислот характерна sp² гибридизация

Общая формула карбоновых кислот С_nH_2n+1COOH

Номенклатура:

Для карбоновых кислот чаще используют тривиальные названия

Международное название кислот получает добавление к названию алканы с окончанием -овая- и слово кислота.

О

НСООН-метановая(муравьиная) кислота СН

ОН

О

СН₃СООН-этановая(уксусная)кислота СН₃-С

ОН

СН₃-СН₂-СООН-пропановая(пропионовая) кислота

 

 

Химические свойства:

Общие свойства карбоновых кислот аналогичны свойствам слабых неорганических кислот.

1)Реакция этерификации это взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров

О Н⁺ О

СН₃-С-ОН НО-С₂Н₅ = СН₃-С+Н₂О (сложный эфир)

О-С₂Н₅

2)Кислотные свойства

CH₃-COOH + Zn =(CH₃-COO)₂Zn +H₂

3)CH₃-CH₂-COOH +Cl₂ = CH₃-CHCl-COOH +HCl

Способы получения

1.Окисление первичных спиртов и альдегидов

[О] О О

R-СН₂-ОН R-С R-С

Н ОН

2)Окисление предельных углеводородов

CH₄ + O₂ = HCOOH +H₂O

 

Из все карбоновых кислот уксусные имеют наибольшее применение в промышленности. Основная её часть используется для производства искусственных волокон,пластмасс,уксусную кислоту применяют также в производстве красителей,медикаментов(аспирин),ядохимикатов,органические стёкла.

Высшие карбоновые кислоты к числу важнейших гомологов принадлежат пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН,стеариновая С₁₇Н₃₅СООН.

 

 

УГЛЕВОДЫ

Классификация углеводов. Моносахариды

В клетках любых живых организмов содержатся органические вещества, которые называют углеводами. В животных клетках со­держание углеводов составляет 1—2 %, в растительных — дости­гает 85 — 90 % от массы сухого вещества клетки. Углеводы играют большую роль в биологических процессах живых организмов.

 

Углеводами (сахаридами) называют органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав которых может быть выражен формулой Сn(Н20)m

 

Классификация углеводов. Классификация

Рис. 18.1. Классификация углеводов

 

Углеводы, которые нельзя превратить гидролизом в более про­стые соединения, называют моносахаридами.

Если углевод содер­жит несколько (от двух до десяти) остатков моносахаридов и об­разует их при гидролизе, его называют олигосахаридом.

Полисаха­риды представляют собой природные полимеры, состоящие из нескольких сотен и даже тысяч остатков моносахаридов.

 

Если моносахарид содержит альдегидную группу , его называют альдозой.

Если альдегидная группа находится не у первого углеродного атома, его называют кетозой.

 

По числу угле­родных атомов в молекуле моносахариды делят на тетрозы (четы­ре атома углерода), пентозы (пять атомов), гексозы (шесть ато­мов) и т.д.

 

Олигосахариды, способные вступать в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»), на­зывают восстанавливающими, в противном случае — невосстанав­ливающими.

 

Моносахариды.

Молекула любого углевода представляет собой неразветвленную цепочку углеродных атомов. Один из атомов уг­лерода входит в состав карбонильной группы (альдегидной или кетонной), остальные связаны с гидроксильными группами.

 

Изображать молекулы моносахаридов удобно с помощью про­екционных формул Фишера. Углеродная цепочка располагается вер­тикально вверх тем атомом углерода, к которому ближе карбо­нильная группа. Нумерация атомов углерода в цепи также начина­ется от верхнего атома. Формулы Фишера наглядно показывают взаимное расположение атомов водорода и гидроксильных групп в углеродной цепи:

 

 

 

		Глюкоза. Представляет собой наиболее распространенный и безусловно, наиболее важный моносахарид. Она содержится в соке винограда (отсюда еще одно название глюкозы — виноградный са­хар), других ягод и фруктов. Молекулярная формула глюкозы С6Н1206. Она представляет собой альдозу, содержащий одну альдегидную и пять гид­роксильных групп. Глюкоза представляет собой белые игольчатые кристаллы, хо­рошо растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Глюкоза образуется в зеленых листьях растений из углекислого газа воздуха и воды под действием солнечного света. Этот процесс протекает только в присутствии особого вещества — хлорофилла — и называется фотосинтезом. Химические реакции, протекающие при этом, чрезвычайно сложны. Упрощенно фотосинтез можно описать уравнением: СО2+ Н2О = С6Н12О6 + 02
		Образующееся соединение называют глюконовой кислотой.
		3. Специфические свойства глюкозы. Под действием микроорга­низмов или ферментов молекулы глюкозы способны расщеплять­ся с образованием молекул меньшей молекулярной массы. Этот процесс называют брожением. Существует несколько типов брожения, важнейшими из которых являются спиртовое, молочно­кислое и маслянокислое:
		Ферменты С6Н1206 —-------------- ► 2С2Н5ОН + 2С02 Этанол Ферменты с6н12о6 ---------------------- ► 2СН3СН(ОН)СООН Молочная кислота

 

Окисление глюкозы

С6Н1206 + 602 — 6С02 + 6Н20

 

Фруктоза.

Наиболее важная из кетоз — фруктоза. Она широко распространена в растительном мире: содержится во фруктах, пчелином меде.

Фруктоза изомерна глюкозе и имеет молекулярную формулу С6Н1206. Она представляет собой кетозу с карбонильной груп­пой у второго углеродного атома цепи.

Фруктоза — белые кристаллы, хорошо растворимые в воде. Она имеет более сладкий вкус, чем глюкоза и сахароза.

Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатом­ных спиртов, например взаимодействует с осадком гидроксида меди

 

Дисахариды

В дисахаридах связаны между собой два остатка моносахарида. С помощью реакции гидролиза можно разрушить связь между остатками дисахаридов и получить их в свободном состоянии. Таким образом, дисахариды в отличие от моносахари­дов подвергаются гидролизу.

Сахароза.

Представляет собой дисахарид; молекулярная формула С12Н22О11

Молекула сахарозы образована двумя молекулами моносахаридов: глюкозы и фруктозы.

 

C6H12O6 + C6H12O6 = C12H22O11 + H2O

глюкоза фруктоза сахароза

Лактоза

 

Этот дисахарид изомерен сахарозе и имеет молекуляр­ную формулу C12H22O11

Лактоза образована двумя гексозами: га­лактозой и глюкозой.

Лактоза входит в состав молока, где ее содержание составляет от 3 до 8 %. В промышленном масштабе лактозу получают как по­бочный продукт при производстве сыра? Она содержится в сыво­ротке — водном растворе, остающемся после извлечения белков молока. Молоко скисает, когда лактоза под действием бактерий превращается в молочную кислоту.

В отличие от сахарозы лактоза является восстанавливающим дисахаридом. Она реагирует с аммиачным раствором оксида се­ребра и гидроксидом меди(П), окисляясь при этом в кислоту:

C12H22O11 + Ag20 —► С12Н22012 + 2Ag

Аммиачный

раствор

C12H22011 + 2Cu(OH)2 — C12H22012 + Cu2O + 2Н20

При гидролизе образуется галактоза и глюкоза

Лактоза, как и все углеводы, проявляет свойства многоатом­ных спиртов.

 

Мальтоза.

Еще один дисахарид состава С12Н22012 — мальтоза. Тот факт, что при гидролизе мальтозы образуется только глюко­за, позволяет предположить, что ее молекула состоит из двух оди­наковых структурных звеньев.

Мальтоза содержится в прорастающих зернах ячменя (солод), а также может быть получена при частичном гидролизе крахмала в присутствии ферментов. Практическое применение мальтоза находит в микробиологии как компонент питательных сред.

Мальтоза подобно лактозе проявляет восстановительные свой­ства. При окислении аммиачным раствором оксида серебра и гид-

роксидом меди она превращается в карбоновую кислоту.

 

Полисахариды

Полисахариды представляют собой природные полимеры, со­стоящие из многих сотен и даже тысяч моносахаридных звеньев, водящих в состав одной макромолекулы. Эти соединения можно рассматривать как продукты поликонденсации альдоз или кетоз.

Общая формула (С6Н10О5)n

Крахмал

Элементарным звеном полимерной цепи крахмала являются остатки глюкозы; его общая формула (С6Н10О5)n .

 

 

Крахмал встречается в виде зерен белого цвета, форма и раз­меры которых характерны для каждого рода растений. Зерна крах­мала не растворимы в холодной воде; если разрушить наружную мембрану растиранием, то крахмал в холодной воде набухает. В горячей воде мембрана зерен лопается, и крахмал образует кол­лоидный раствор (гель). При нагревании крахмала происходит раз­рушение макромолекул с образованием соединений с меньшей молекулярной массой — декстринов. За счет частичного отщепле­ния воды декстрины приобретают желтую и золотисто-коричне­вую окраску. Этот процесс происходит при выпечке мучных кон­дитерских изделий, поскольку крахмал составляет основную часть пшеничной муки. В отличие от моно- и дисахаридов полисахари­ды не обладают сладким вкусом.

Как и все полисахариды, крахмал относится к не восстанавли­вающим углеводам.

При непродолжительном нагревании в присутствии растворов кислот или при участии ферментов крахмал легко гидролизуется с образованием сначала цепей с меньшей молекулярной массой (декстринов), затем дисахарида мальтозы и, наконец, глюкозы:

Н+, t° или фермент

(С6Н10О5)n + nН20 nС6Н12О6

 

Легкость гидролиза делает крахмал легко усваиваемой пищей для человека и животных.

Иод образует с крахмалом соединение сине-фиолетового цве­та. Эта реакция является качественной для обнаружения как иода, так и крахмала.

Крахмал, являясь одним из продуктов фотосинтеза, широко распространен в природе. Для различных растений он является запасным питательным материалом и содержится главным обра­зом в плодах, семенах и клубнях. Наиболее богато крахмалом зер­но злаковых растений: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), куку­рузы (до 72 %), а также клубни картофеля (до 24 %). В клубнях крахмальные зерна плавают в клеточном соке, поэтому картофель является основным сырьем для получения крахмала.

В промышленности крахмал получают из картофеля, риса, кукурузы. Крахмал используют как клеющее средство, для отделки ткани. В медицине на основе крахмала некоторые мази присыпки.

 

Амины

Аминами называют органические производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

 

Классификация и изомерия аминов.

По числу углеводородных ра­дикалов, содержащихся в молекуле, амины делят на первичные вторичные и третичные. Следует обратить внимание на то, что смысл этих терминов отличается от аналогичных названий спир­тов. Радикалы R, R' и R" в одной молекуле могут быть как одина­ковыми, так и разными:

R—NH₂ первичный амин

R—N—R' вторичный амин

R—N—R' третичный амин

 

R"

Группу — NH₂ в первичных аминах называют аминогруппой

По типу углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают амины предельные и ароматические:

CH₃-NH₂ –предельные амины

 

 

Для аминов характерны изомерия углеродного скелета и изомерия положения функциональной группы:

 

Общая формула аминов C_nH_2n+1NH₂

 

Номенклатура

Названия простейших аминов составляют, перечисляя в алфавитном порядке з аместители при атоме азота с добавлением слова «амин». Для одинаковых радикалов используют приставки «ди-» ,«три-».

 

Получение предельных аминов.

CH3NH2 + NH4C1 метиламмония

СН3С1 + 2NH3 Хлорметан

Основным способом получения предельных аминов является взаимодействие аммиака или ами­нов с галогенпроизводными двукратный

Аналогично протекают реакции с первичными или вторичны­ми аминами. Упрощенно уравнения данных реакций можно изо­бразить так:

СН₃С1 + CH₃NH₂ (CH₃)₂NH + НС1 Хлорметан Метиламин Диметиламин

Химические свойства предельных аминов.

 

1. Основные свойства аминов. Благодаря наличию неподеленнои электронной пары у атома азота амины проявляют основные свой­ства. При растворении в воде амины подобно аммиаку частично с ней взаимодействуют с образованием оснований — гидратов:

ch₃nh₂ + h₂o ch₃nh₂ ∙h₂o

Гидрат

метиламмония

2. Алкилирование. Взаимодействие аминов с галогеналканами позволяет получать вторичные и третичные амины из первичных, например:

C₂H₅NH₂ + С₂Н₅С1 C₂H₅NHC₂H₅ + С₂Н₅С1 (C₂H₅)₃N

_

 

3. Горение. Газообразные амины горят. В качестве продуктов го­рения образуются углекислый газ, азот и водяной пар:

4CH₃NH₂ + 90₂ 4С0₂ + 2N₂ + 10Н₂0

 

 

Ароматические амины

 

Если атом азота в молекуле амина связан хотя бы с одним ароматическим углеводородным радикалом, такой амин называ­ют ароматическим.

Простейшим ароматическим амином является анилин С₆Н₅—NH₂

Общая формула CnH_2n-7NH₂

 

Получение.

Ароматические амины в промышленности получа­ют восстановлением нитропроизводных ароматических углеводо­родов:

С₆Н₅—N0₂ + 6[Н] С₆Н₅—NH₂ + 2Н₂0

Впервые реакцию восстановления нитробензола в 1842 г. осу- ществил выдающийся русский ученый-химик Н.Н. Зинин, и она названа его именем. В качестве восстановителя Н. Н. Зинин исполь­зовал сульфид аммония:

C₆H5-NO2 + 3(NH₄)₂S C₆H₅-NH₂ + 3S + 6NH₃ + 2Н₂

Химические свойства

Анилин проявляет основные свойства

1)Взаимодействие с кислотами

C₆H₅NH₂ + HCl [C₆H₅NH₃Cl]

2)Взаимодействие с галогенпроизводными

C₆H₅-NO2 +CH₃Cl C₆H₅NHCH₃ + HCl

3)Реакция замещения

	Br

+ 3 HBr

 

Анилин широко применяют в органическом синтезе для полу­чения красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ, фотоматериалов, синтетических смол.

 

Аминокислоты

Аминокислотами называют органические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа —СОOH и аминогруппа —NH₂.

 

Простейший представитель глицин- H₂NCH₂COOH

 

Номенклатура

 

Взависимости от взаимного расположения функциональных груш углеводородной цепи различают α-, β, γ -аминокислоты. Обозначение углеродных атомов при этом начинают с углерода, ближайшего к карбоксильной группе.

За основу номенклатуры берут название соответствующей карбоновой кислоты:

CH₃-CH₂-CH-COOH CH₂-CH₂-COOH

NH₂ NH₂

α –аминомасляная кислота β –аминопропионовая кислота

Получение аминокислот

1. Взаимодействие α-галагенпроизводных карбоновых кислот с аммиаком

R-CH-COOH + 2NH₃ R-CH-COOH + NH₃Br

Br NH₂

Химические свойства

1)Амфотерные свойства аминокислот, т.е способность реагировать как с основаниями так и с кислотами.

 

 

 

2)Образование сложных эфиров

 

R—СН-СООН + R'OH R-CH-COOR' + Н₂0

nh₂ nh₂

Сложный эфир аминокислоты

3)Реакция конденсации – взаимодействие аминокислот друг с другом с образованием полимерных соединений.