При присоединение молекул типа НХ к алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи

Правило Морковникова

Химические свойства алкенов.

Применение алканов

Лабораторные способы

Промышленные

Способы получения алканов

 

1)При нагревание углерода в атмосфере водорода

С+2Н₂ = СН₄

2)Взаимодействие оксида углерода с водородом

СО + Н₂ = С_nH_2n+2+ H₂O

3)Крекинг –процесс разрыва связей С-С, который протекает при нагревание органического вещества и в присутствие катализатора.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ = СН₃-СН₂-СН₃ + СН₂=СН-СН₃

 

1)Реакция Вюрца

2 СН₃Сl +2Nа = CH₃- CH₃ +2NaCl

 

Алканы используют в качестве топлива : бытового, промышленного, для двигателя внутреннего сгорания и длительных двигателей

 

Алкены

Общая формула С_nH_2n

Алкенами называют непредельные углеводороды с открытыми углеродными цепями, молекулы которых содержат одну двойную углерод - углеродную связь.

 

Простейшим представителем алкенов является этилен

Для алкенов характерно три типа изомерии:

-изомерия углеродного скелета

-изомерия положения двойной связи

-геометрическая изомерия

 

Для алкенов характерна sp²- гибридизация. Гибридизации подвержены одна s и две р-орбитали.

При параллельном расположение осей р-орбиталей двух атомов происходит их боковое перекрывание с образованием π- связи. π-связь менее прочная и более доступная доступная для атаки реагентов, чем σ- связь.

 

Номенклатура алкенов

1)Самая длинная цепь должна содержать двойную связь.

2)Цепь нумеруют с того конца где ближе двойная связь.

3)В основе названия суффикс ан меняем на ен

 

Наличие в молекуле двойной связи обуславливает характерные свойства реакции при соединении окисления и полимеризации.

1)Гидрирование – присоединение водорода по месту двойной связи

 

СН₂=СН-СН₃+H₂ = СН₃-СН₂-СН₃

2) Галогенирование- присоединение молекул хлора или брома по месту разрыва двойной связи

СН₂=СН₂ +Br₂ = CН₂Br-СН₂Br 1,2 –дибромэтан

 

3)Гидрогалогенирование – присоединение галогенводородов по месту разрыва двойной связи

СН₂=СН₂ +HСl = СН₃-СН₂Сl

 

ПримерСН₂=СН-СН₃ + НВr = СН₃ - СНВr-СН₃

 

4)Гидратация - взаимодействие алкенов с водой с образованием спиртов

 

СН₂=СН-СН₂-СН₃+Н₂О СН₃-СН-СН₂-СН₃

ОН

 

3) Реакция окисления(горения)

 

С₃Н₄+3О₂=2СО₂+2Н₂О

 

4)Качественная реакция на двойную связь (пропускание алкена через водный раствор перманганата калия ,происходит обесцвечивание)

 

СН₂=СН₂ + [О] +Н₂О = НОСН₂-СН₂ОН 1,2 - этандиол

 

Способы получениям

Промышленные способы получения алкенов

1. Основным промышленным источником алкенов служит крекинг алканов, входящих в состав нефти:

	t
С8Н18	→	С4Н10 + С4Н8

Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400-700 °С).

2. Дегидрирование алканов:

	t, Cr2O3
СН3-СН2-СН3	→	СН3-СН=СН2 + Н2
Лабораторные

1) Дегидратация спиртов происходит при их нагревании с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при температуре выше 150 °С:

	H2SO4
СН3-СН2-ОН	→	СН2=СН2 + Н2О

2) Отщепление галогеноводородов проводят при действии спиртовых растворов щелочей на моноалкилгалогениды:

	С2Н6ОН
СН3-СН2-СНВr-СН3 + КОН	→	СН3-СН=СН-СН3 + КВr + Н2О

 

 

Диеновые углеводороды.

Алкадиенами(или диеновыми) называют углеводороды с открытыми углеродными цепями ,в молекулах которых содержатся две двойные связи. Общая формула алкадиенов:С_nH_2n-2

Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями, их называют изолированными:

СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂

пентадиен-1,4

Если две двойные связи располагаются при одном атоме углерода, их называют кумулированными: СН₂=С=СН₂

Если двойные связи разделены в молекуле одной сигма-связью, их называют сопряженными: СН₂=СН-СН=СН-СН₃

Химические свойства

1)галогенированние

СН₂Br-СНBr-СН=СН₂

СН₂=СН-СН=СН₂+Br₂-

СН₂Br-СН=СН-СН₂Br₂

2)полимеризация

_nСН₂=СН-СН=СН₂ (-СН₂-СН=СН-СН₂)_n

 

Способы получения

1)Дегидрирование алканов

	t,Сr2О3
СН3-СН2-СН2-СН3	→	СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2,

а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана:

2) реакция Лебедева пу­тем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:

	t, ZnO, Al2O3
2С2Н5ОН	→	СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О.

 

Алкины

Алкинами- называют углеводороды с открытыми углеродными цепями, содержащие в молекуле одну тройную углерод-углеродную связь.

С_nН_2n-2

Алкины- sp - гибридизация

Для алкинов характерно изомерия углеродного скелета, положения кратной связи.

Номенклатура

1 Выбираем самую длинную цепочку;

2 нумеруем где ближе 3 связь;

3 основа алкана.только меняем суффикс ан на ин.

 

СН₃-СН₂≡СН₂-СН_2--СН₃

 

Химические свойства.

Для алкинов характерна реакция присоединения,замещения.

 

1.Галогенирование

НС≡СН+Br₂ BrНС=СНBr Br₂НС-СНBr₂

2.Гидрирование

t^о,Ni t^о,Ni

НСС-СН₃+Н₂ СН₂=СН-СН₃+Н₂ СН₃-СН₂-СН₃

пропин

3.Гидрогалогинирование

НС≡СН+НСl СН₂=СНСl

 

4.Гидратация

О

НС≡СН+Н₂О СН₃-С

Н

В результате гидратации образуются альдегиды.

 

5.Горения

2НС≡СН+5О₂ 4СО₂+2Н₂О

 

6.Окисление

НС≡СН+ 4 [О] НООС-СООН

щавелевая кислота

 

7.Кислотные свойства(реакция замещения)

а)взаимодействие с натрием

 

НС≡СН + 2Na Na-С≡С-Na + Н₂

б)взаимодействие с оксидом серебра

НС≡СН + Ag₂O Ag-C≡C- Ag + Н₂О

 

Применение (алкенов)-этин широко применяют в органическом синтезе он является одним из исходных веществ в производстве синтетических каучуков, так же применяют в сварке.

 

Способы получения

1.Пиролиз метана при температуре 1500⁰С

2СН₄ НС≡СН+3Н₂

2.Разложение карбида кальция

СаС₂+2Н₂О НС≡СН + Са(ОН)₂

3.Дегидрогалогенирование

СН₂Br-СНBr-СН₃ + 2КОН НС≡С-СН₃ +2КBr+ 2Н₂О

 

 

Ароматические углеводороды (Арены)

Ароматические углеводороды – это углеводороды которые содержат бензольное кольцо

В 1865г. Кекуле предложил структурную формулу бензола, представляющая собой цикл из шести углеродных атомов с чередующимися одинарными и двойными связями.

 

Для бензола характерна sp² гибридизация

Изомерия связана со строением заместителей и их расположение в бензольном кольце.

Номенклатура

1)В основе названия аренов –бензол

2)Расположение заместителей обозначают терминами

0рто(о) – 1,2 положение

мета(м)-1,3 положение

Пара(п)-1,4 положение

Химические свойства аренов

Реакции замещения

1. Галогенирование.

Радикальное галогенирование. Взаимодействие паров бензола с хлором протекает по радикальному механизму только под воздействием жесткого ультрафиолетового излучения. При этом бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран) С₆Н₆Сl₆:

 

2. Нитрование. Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой даже при сильном нагревании. Однако при действии так называемой нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) реакция нитрования проходит достаточно легко:

3. Гидрирование. Реакция присоединения водорода к аренам идет при нагревании и высоком давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Бензолпревращается в циклогексан, а гомологи бензола — в производные циклогексана: