Производные азинов.

Азины.

Азолы.

Гетероциклы с двумя гетероатомами.

Азолы, содержащие два гетероатома, в зависимости от их взаимного расположения подразделяются на 1,2-азолы и 1,3-азолы. Наиболее значимыми из них являются имидазол и пиразол.

Азолы относятся к 6π-электронным ароматическим соединениям.

Кислотные свойства присущи только диазолам – имидазолу и пиразолу, благодаря их NH-кислотному центру. Оба гетероцикла заметно превышают по кислотности пиррол:

Имидазол и пиразол проявляют амфотерный характер. В кристаллическом состоянии и в неполярных растворителях они образуют межмолекулярные ассоциаты.

Реакции электрофильного замещения в 1,3-азолах идет преимущественно по атому С-5, в 1,2-азолах – по атому С-4.

Имидазол – структурный фрагмент витамина В₁₂, некоторых алкалоидов. Система имидазола лежит в основе незаменимой аминокислоты гистидина и гистамина. Вместе с шестичленным гетероциклом пиримидином он образует конденсированную систему пурина.

 

Пиридазин, пиримидин и пиразин относятся к ароматическим гетероциклам. Они содержат по два атома азота пиридинового типа и обладают основными свойствами. Протонирование диазинов осуществяется только в очень сильных кислотах, и соли образуются с участием лишь одного атома азота.