Аминометилирование (аминоалкилирование)
- замена атома водорода в алифатических, ароматических и гетероциклических соединениях на аминометильную группу – СН2NRR’(реакция Манниха). Возможно С-, N-, O- аминометилирование:
Однородный продукт реакции образуется лишь при использовании формальдегида и вторичных аминов. Реакция широко применяется в синтезе биологически активных соединений.
С-Аминоалкилирования аренов идет лишь с активированными соединениями:
- Аминометилирование индола:
- Синтез метилвинилкетона в производстве витамина А
В производстве левомицитина используется один из методов алкилирования:
Стадия «ОКСИМЕТИЛИРОВАНИЕ»
Субстрат растворяют в смеси метанола и ДХЭ, приливают раствор формалина и затем 10%-й раствор карбоната натрия в воде до pH 9,2 – 9,5 и выдерживают реакционную массу при температуре не выше 32-36°С. После этого массу охлаждают, продукт отфильтровывают, промывают водой и 80% изопропиловым спиртом. Полученное «оксиметильное» производное сушат до остаточной влаги не выше 0,3%! Выход – 80%.