Фуразолидон фуросемид (сульфаниламидный препарат)

Семикарбазон 5-нитрофурфурола фурадонин

Производные фурана.

БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

Карбоновые кислоты

Карбонильные соединения

3.

Амино- и гидроксипроизводные

Галогензамещенные

ПРОИЗВОДНЫЕ

VII.

А)

VI.

V.

IV.

9.

8.

7.

7.

6.

5.

4.

3.

1.

III.

II.

3.

2.

1.

Применение солей в синтезах

2.

1.

I. Кислотность

 

 

 

 

 

 

 

пирролид калия ионная связь пирролид натрия

 

N-пирролмагнийиодид ковалентная связь N-литийпиррол

 

Слабые кислоты рКа = 39.5 рКа = 35.6 рКа = 33.0

 

 

Трифенилметанид натрия α-фурил натрия

 

 

α-тиениллитий

 

 

 

 

 

 

 

1. Для наименее ароматичных фурана и пиррола

 

При действии сильных кислот и протонировании вследствие низкой ароматичности ФУРАН и ПИРРОЛ как диеновые соединениявступают в реакции АЕ с разрушением цикла и ароматической системы, полимеризуются.

2. У самого ароматичного тиофена

 

 

 

 

 

ФУРАН > ПИРРОЛ >> ТИОФЕН

 

Реакционная способность

- ПИРРОЛ, ФУРАН, ТИОФЕН –

Скорость реакций SEаром. изменяется в ряду

ПИРРОЛ > ФУРАН > ТИОФЕН > БЕНЗОЛ

 

 

Направление реакции SEаром.

–для незамещенных гетероциклов

 

-для замещенных гетероциклов

 

 

 

Механизм реакции

 

а)

 

 

б)

 

 

 

а)

 

 

 

2,5 –динитро- 2,4 –динитро-

б)

 

β-анион β-нитропиррол

в)

 

 

2.

а)

 

б)

 

.

Скорость реакции >> в 108 раз, чем у бензола, мягкие галогенирующие реагенты.

Хлорирование, бромирование, иодирование. Легко образуются полипроизводные.

Реакция может идти и по SE и по SR.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а)

 

 

б)

 

Для введения алкильных групп используют методы получения из металлорганических соединений, хлорметилирование, восстановление по Кижнеру карбонильных соединений.

а)

 

 

б)

 

 

 

Ртутьорганические соединения имеют четкие температуры плавления, используются для идентификации соединений и в синтетических целях:

(получение моногалогенпроизводных, ацил-, алкилпроизводных, блокировка положения с последующим удалением).

 

 

 

а)

 

Порфириноген – копланарнорасположенные циклы, соединенные метиленовой группой.

Порфины – циклическая копланарная, ароматическая сопряженная система, циклы соединены метиновой группой. Включает циклы 1- пиррольный, 2 – пирролидиновый, 3- изопиррольный. N = 26, n=6.

б)

 

 

 

Амино-иминная таутомерия

 

 

 

 

 

ФУРАН < ПИРРОЛ < ТИОФЕН

а)

 

2- тиофенкарбоновая кислота

б) Пиррол

 

 

 

 

в)

 

 

 

 

ФУРАН >ПИРРОЛ >ТИОФЕН

а)

 

б)

 

 

 

1.

2..

 

 

 

 

 

 

 

 

б)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Пирролидин –

 

 

 

 

 

 

 

Стабильные, не подлежащие самоокислению, полимеризации соединения. Свойства аналогичны свойствам ароматических карбонильных соединений – окисление, восстановление, нуклеофильное присоединение, конденсации.

 

 

 

.

 

 

 

 

а)

 

 

б)

 

 

 

Сильными бактерицидными свойствами обладают производные 5-нитрофурфурола и другие представители:

 

(фурацилин)

 

 

Ранитидин (лечение язвы желудка)

Ароматическая система фурана широко распространена во вторичных метаболитах растений, особенно в терпеноидах. Синтетические аналоги используются в пищевой промышленности.