Нитросоединения

Нитросоединениями называют органические вещества,
молекулы которых содержат одну или несколько групп —NO₂, причем атом азота непосредственно связан с атомом углерода. Нитросоединения получают реакцией нитрования углеводородов.

Нитробензол. Физические и химические свойства.
Нитробензол имеет структурную формулу

Он представляет собой желтоватую жидкость плотностью 1200 кг/м³, имеет запах горького миндаля, в воде не растворяется, хорошо растворяется в серной кислоте с выделением тепла, ядовит. Температура кипения нитробензола 210,9°С, температура плавления 5,7°С, температура вспышки 90°С, температура самовоспламенения 495°С.

Нитробензол не обладает взрывчатым свойством; при поджигании горит, выделяя большое количество тепла. При действии на него атомного водорода, например, выделяющегося в реакционной среде, нитробензол восстанавливается до анилина

 

N0₂

 

 

+ 6Н

 

Для проведения этой реакции нитробензол добавляют к соляной кислоте и вносят железные стружки. При взаимодействии железа с кислотой выделяется атомный водород, который и восстанавливает нитробензол.

Получение и применение. Нитробензол получают из бензола, действуя на него смесью азотной и серной кислот.

Реакция протекает с выделением значительного количества тепла, поэтому реакционный сосуд постоянно охлаждают. В промышленности реакцию нитрования проводят в специальных аппаратах — нитраторах.

В значительных количествах нитробензол применяют для получения анилина, который является исходным сырьем для производства красителей. Нитробензол применяют также для получения авиационных масел и взрывчатого вещества динитробензола.

Тринитротолуол.Физические и химические свойства.
Тринитротолуол имеет структурную формулу

СН₃
О₂N | NO₂

|

NO₂

 

Тринитротолуол (тротил, или тол) представляет собой твердое кристаллическое вещество желтого цвета, плотностью 1,66 г/см³, с температурой плавления 81 °С, температурой самовоспламенения 290—295°С. В холодной воде тринитротолуол не растворяется, хорошо растворяется в спирте, бензоле, толуоле, ацетоне и др. Тринитротолуол является сильным взрывчатым веществом.

При длительном нагревании тринитротолуол окисляется азотной кислотой; с металлами не взаимодействует, но со щелочами образует взрывчатые соединения, более реакционноспособные, чем сам тринитротолуол. Химическая стойкость его высокая, даже при длительном нагревании при температурах до 130°С. Заметное разложение происходит лишь при температурах выше 153°С.

При поджигании на воздухе тринитротолуол горит сильно коптящим пламенем, в определенных условиях горение тринитротолуола может перейти в детонацию (взрыв).

Получение и применение. Тринитротолуол получают нитрованием толуола С₆Н₅СН₃. Эту реакцию проводят в три стадии, при которых в молекулу толуола вводят последовательно сначала первую, затем вторую и третью нитрогруппы.

Сочетание таких свойств, как большая стойкость, малая чувствительность к внешним воздействиям, отсутствие взаимодействия с металлами, нерастворимость в воде, достаточная мощность взрыва (т. е. образование большого количества газообразных веществ при разложении),
сделало тринитротолуол основным бризантным взрывчатым веществом. Тротил широко применяют для наполнения артиллерийских снарядов, мин, торпед, авиабомб, ручных и противотанковых гранат. Температура взрыва тринитротолуола составляет 2800 °С. Для снаряжения боеприпасов тротил применяют как самостоятельно, так и в виде сплавов и смесей с другими взрывчатыми веществами. Наиболее широко в военное время применяют смеси аммонийной селитры с толом — аммотолы, содержащие от 10 до 60 % тола. Для строительных и горнорудных подрывных работ тротил применяют в виде шашек (толовые шашки).

Продуктами неполного нитрования толуола являются мононитротрлуол и динитротолуол. Мононитротолуол — жидкость красно-коричневого цвета, нерастворимая в воде, хорошо растворимая в горячих щелочах и большинстве органических растворителей, хорошо растворяет ди- и тринитротолуол.

Динитротолуол — твердое вещество желтоватого цвета с температурой плавления около 70 °С, плохо растворяется в воде и тяжелее ее, очень хорошо растворяется в мононитротолуоле и других органических растворителях. Его можно применять как составную часть различных взрывчатых веществ. Самостоятельно как взрывчатое вещество динитротолуол не используют.