Алициклические соединения

Углеводороды

Лекция № 16

· Алициклические соединения. Классификация, номенклатура, изомерия.

· Циклоалканы. Методы получения: из дигалогеналканов внутримолекулярной реакцией Вюрца, декарбоксилированием солей двухосновных карбоновых кислот, из малонового эфира и дигалогеналканов, реакцией диенового синтеза, гидрированием ароматических соединений.

· Химические свойства. Взаимодействие с галогенами, галогеноводородами, каталитическое гидрирование. Зависимость между реакционной способностью циклоалканов и размерами цикла. Стереохимические причины специфических свойств циклопропана. Конформации четырех-, пяти- и шестичленных циклоалканов. Конформационные переходы и их энергетические характеристики.

· Получение и применение циклоалканов и их производных. Циклоалкены. Циклопентадиен. Получение и свойства. Полиэдраны.

Соединения, в которых атомы углерода связаны в кольцо, называются циклическими. Али- - по свойствам похожи на алифатические. Могут быть: циклоалканы, циклоалкены, циклодиены, диклоалкины и пр.

Алициклические соединения имеют большое число изомеров, что связано с различным размером цикла, расположением в нем заместителей и кратных связей. Основное внимание в данной лекции уделено циклоалканам. В непредельных алициклах кратная связь ведет себя также, как в открытоцепных. Так как в циклических структурах отсутствует вращение относительно s-связи, возможно расположение заместителей с одной стороны кольца – цис- или по разные стороны – транс-.

Ниже приведены возможные изомеры для С₆Н₁₂: