Изомерия и номенклатура алкинов

Углеводороды

Лекция № 12

· Алкины. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия. Молекулярная структура ацетилена: sp-гибридизация, параметры связей СºС и С-Н (энергия, полярность, поляризуемость). Физические свойства алкинов, способы их идентификации и спектральные характеристики.

· Методы получения: промышленные методы получения ацетилена, из дигалогеналканов или винилгалогенидов, из ацетилена и галогеналканов.

· СН-кислотность алкинов. Реакции, протекающие без разрыва тройной связи: получение ацетиленидов, взаимодействие ацетиленидов с галогеналканами, карбонильными соединениями.

Алкины – непредельные углеводороды, два атома углерода которых связаны тройной (1 s- и 2 p-) связью. Формула гомологического ряда алкинов С_nH_2n-2. Простейший представитель алкинов – ацетилен С₂Н₂, поэтому их часто называют ацетиленовыми углеводородами.

Тройная связь образована углеродами, находящимися в sp-гибридизованном состоянии. Строение тройной связи, ее геометрические и энергетические параметры подробно рассмотрены ранее (см. лекцию 2).

Поскольку тройная связь образована линеарногибридизованными атомами углерода, в алкинах отсутствует геометрическая изомерия, характерная для алкенов. Изомерия алкинов связана только с различиями в углеродном скелете молекулы и положении тройной связи. Возможна межклассовая изомерия (алкины и алкадиены).

 

Простейший представитель ряда – ацетилен. По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуют также, как алкенов, только используют окончание –ин вместо –ен. Низшие члены гомологического ряда, имеющие простое строение, часто называют как производные ацетилена, у которого один или оба атома водорода замещены на алкильные группы.