По характеру превращения

Лекция № 3

· Классификация органических реакций по характеру превращения, по способу разрыва связи в исходной молекуле. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты и реакции.

· Понятие о промежуточных частицах (радикалы, карбокатионы, карбанионы) и их строение. Электронные эффекты заместителей (индуктивный, мезомерный), их влияние на устойчивость промежуточных частиц. Резонансные структуры.

· Факторы, определяющие возможность протекания реакций. Энергетическая кривая. Энтропийный и энтальпийный факторы, потенциал Гиббса, энергия активации, переходное состояние. Равновесные реакции, константа равновесия, кинетический и термодинамический контроль. Механизм реакции и пути его установления. Принцип микроскопической обратимости, постулат Хэммонда.

Классификация органических реакций:

Бескрайнее число органических реакций может быть сведено к нескольким типам.

Реакции замещения:

Обозначают S (от англ. substitution). Х – Уходящая группа.

Реакции присоединения:

Обозначают A (от англ. addition).

Реакции отщепления (элиминирования):

Обозначают E (от англ. elimination).

Перегруппировки:

Реакции окисления и восстановления:

В органической химии под окислением понимают процесс удаления водорода с образованием новой связи между углеродом и атомом с большей электроотрицательностью, чем водород, или кратной связи. Восстановление - обратный окислению процесс.

Перициклические (согласованные) реакции: циклоприсоединение, электроциклические реакции, сигматропные перегруппировки.