Дисахариды

Дисахариды

Восстанавливающие невосстанавливающие

(1 моносахарид за счет полуацетального оба моносахарида соед.полуацетальными

Гидроксила, а другой за счет спиртового) -ОН

-мальтоза -сахароза

-лактоза

-целлобиоза

 

Мальтоза(соловый сахар)

Обр-ся при гидролизе крахмала α-мальтоза

O-α-Д-глюко СH2OH O СH2OH O СH2OH O СH2OH O

Пиранозил 1 4 1 свободный

(1-4)-α-Д- OH OH OH OH OH OH O OH OH полуацетат.

Глюкопираноза. OH OH OH OH OH OH гидроксил.

Остаток –α-Д- остаток α или β-Д 1,4- гликозидная

Глюкопиранозы глюкопиронозы

 

Мальтоза обладает восстан.св-вами,т.к. циклич.форма 2-го остатка не яв-ся закрепленной(имеется своб.полуацетат.гидроксил.), она может перейти в альдегид.форму и быть окисленной.

 

Химические св-ва:**По полуацетальному –ОН

1)со спиртами –гликазиды.

**По спиртовым гидроксилам –ОН

1)качеств.,обнаружение неск.-ОН –групп. +Cu(OH) ОН- ХИЛАТЫ(как у моносахаридов)

2) алкилирование (образование простых эфиров)

+8RCl

-8HCl

Отношение к гидролизу.

3)ацилирование (образование сложных эфиров.)

+8(Cu3CO)2O

** Восстановительные св-ва (реак.по открытой форме)

CH2OH O CH2OH O CH2OH O CH2OH

OH O

OH O OH OH O OH C

OH OH HO H

OH HO HO HO

Циклич.форма открытая (альдегидная форма)

 

CH2OH O CH2OH OH

Ag(NH)2 OH, OH-, to O

(р-ия Толлекса) OH O OH C

-Ag OH OH OH OH

Мальтобионовая к-та.

 

Сu(OH)2, OH-, t o

Р-ия Троммера

-Cu2O, -H2O

 

** Гидролиз

C12H22O11 + H2O H+ C6H12O6 + C6H12O6

Глю

 

Лактоза(молочный сахар)

O-β-Д-галактопиранозил (1-4)-α(или β)-глюкопираноза.

 

 

CH2OH O CH2OH O CH2OH O CH2OH O

OH 1 OH + 4 OH OH

H OH HO OH H OH O OH OH

OH OH OH OH

Остаток β-Д- остаток α или β-Д связь β-1,4-глюкозидная

Галактопиранозы глюкопиранозы

 

O

O OH

OH -α


 

O

OH -β


Яв-ся восстанавливающим дисахаридом, есть свободный полуацетальный гидроксил.

2-звенопереходит в альдегид.форму и может быть окисл,с обр. лактобионовой к-ты.