Ароматические дикарбоновые кислоты
COOH COOH COOH
COOH
COOH
COOH
Фталевая изофталевая терефталевая
(фто) (мета) (пара)
Получение:** Каталитическое окисление ксилолов кислородом воздуха
** Окисление нафталина О2, V2O5
Химические свойства:Образуют ряда производных по 2-м - COOH
(у фталевой кислоты полный дихлорангидрид не получ. из-за внутримолекулярного взаимодействия)
О O
С Сl to C
OH -HCl O фталевый ангидрид
C C
O O
Фталевая кислота в отличие от других при to образует фталевый ангидрид.
Фталевый ангидрид используют для получения фенолфталеина.
 |  | ||||
 | |||||
НО Н Н
О
С
О С
-Н2О О
С бесцветный
С
О О
ОН-
Н+
 | |||
 | |||
О= - С - - О-
 |  |
СОО-
Угольная кислотаи ее функц.производные
Ведет себя как дикарбоновая кислота. Образует 2 ряда производных.
Хлорангидриды: а) монохлорангдрид
О
НО-С-Сl хлоругольная кислота- в свободном виде не существует, к-та в момент образования сразу распадается на : HCl и CO2, но ее эфиры существуют и устойчивы.
О
R-C-Cl
б) дихлорангидрид
Cl-C-Cl фосген
 | |
О
СО2+Сl –h ¯® СОСl2 проявляется св-ва как у галогенангидрид. карбоновых кислот.
+НОН СО2+НCl
O проявляет св-ва как сл.эфиры, так и ангидр.
O +ROH (1 моль) Cl-C-OR
O
Cl-C-Cl +ROH (2 моль) R-C-OR
O
+2NH3 NH2-C-NH2
+2НCl
Амиды
а) неполный
HO-C-NH2 карбаминовая к-та- в свободном виде неизвестна, но ее соли и эфиры сущ-ют.
O Устойчив.эфиры- уретаны.
O CH3 O мепротан(мепробамат)
С-О-СН2-С-СН2-О-С-NH2 дикарбомат – 2 – метил-2-пропилпропандиола-1,3
NH2 CH2CH2CH3
б) полный
HN2-C-NH2 мочевина
O
Получение:CO2+2NH3 –t,P®CO(NH2)2+H2O
Химические свойства: ** Основные свойства:
NO3¯
** Гидролиз мочевины
CO(NH2)2+HOH®CO2+NH2
** Реак. связанные с нуклеиновыми св-ми:
1. Алкилирование O
H2N-C-NH2+RCl NH2-C-NH-R
-HCl
O
2. Ацилирование
O O O O
R-C + H2N-C-NH2 R-C-NH-C-NH2
Cl -HCl
N- ацильные производные-уреиды.
Брамизовал (уреид-α-бромизовалерианой к-ты)
CH3 O
H3C-CH-CH-C
Br NH-C-NH2
O
** Действие азотистой кислоты
H2N-C-NH2+HNO2 CO2+N2+H2O
O использ.в количеств.анализе.
** Разложение гипобромида
H2N-C–NH2+NaOBr®CO2+N2+H2O+NaBr
O
** Образование биурета
H2N–C–NH2+H–N–C–NH2 –to®H2N–C–NH–C–NH2
O H O O O
Биурет в щелочной среде вместе с Cu+2 образует комплекс красно-фиолетового цвета(биуретовая реакция; для обнаружения мочевины и белков)
H2N H2N NH2
C=O C-O O=C
2 NH + Cu(OH)2 N Cu N
C=O C=O O-C
H2N H2N N2H
** Образование урендокислот
O O
H2N-C-NH2+Cl-CH2-C H2N-C-NH-CH2-C + HCl
O OH O OH
Урендоугольная к-та
Важным производным мочевины яв-ся иминамочевина(гуанидин)-это сильные однокислотные основания.
 |  |
H2N-C-NH2+HCl H2N-C+-NH2 Cl-‑
NH NH2
Входит в состав к-т: анбилина, антибиотика стрептомицилина, нукл.осн: гуанина.