Ненасыщенные дикарбоновые кислоты

НООС-СН=СН-СООН бутендиовая кислота

цис транс

Н Н НООС H

С=С C=C

НООС СООН H COOH

 

Малейновая к-та Фумаровая кислота

 

Получение: 1) Малеиновая к-та:

1. Дегидратация яблочной к-ты(в лаборат.)

О

НО-СН-СООН _t^o СН-С НОН СН-СООН

О

Н-С-СООН -2Н₂О СН-С СН-СООН

О

Маллеин.ангидрид

2. В промышленности

 

О₂V₂O₅ t^o

3. Из бутена -2

CH₃–CH=CH–CNH₃ +О_.2, V₂O₅, t^o

 

2) Фумаровая кислота

1. Встречается во многих растениях

2. Синтетически, по клюве-нагелю.

О Н СООН t^o СООН t^o Н СООН

НООС-С + С -Н₂О НООС-СН=С -СО₂ С=С

Н Н СООН СООН НООС Н

3. Изомеризация малеиновой кислоты (t^o=150^о С)

Химические свойства:1) по – СООН

- кислые и средние соли

- полные и неполные: галогенангидриды, амиды, сл.эфиры.

2) по двойной связи (+H₂, +HAl₂, +HAl, +HOH, +KMnO₄(H₂O))

3) Особенности: проявляют более кислотные свойства, чем соотв.насыщ.к-ты,т.к. взаимное сливание передается по сопряженной системе=св

О О

С-СН=СН-С

НО О^-

Малеиновая кислота сильнее фумаровой и кислотность ­. Особенно по первой ступени, что обусловлено стабилизацией за счет внутримолек.взаим. ионизированной и неионизированной карбоксильными группами, через водородную связь.

О

СН-С

О^-

СН

С-О-Н

О Малеиновая к-та в отличии от фумаровой при нагревании обесцвечивает циклический ангидрид.

О

СН-С O

ОН t^o CH-C

ОН -Н₂О O

СН-С CH-C

О O