Примеры графического изображения индуктивного эффекта

 

Мезомерный эффект (М) – это передача электронного влияния заместителя по системе сопряжения. В отличие от быстро затухающего индуктивного эффекта, мезомерный эффект по сопряженной системе передается на большие расстояния. Положительный мезомерный эффект (+М) имеет место в случае смещения электронной плотности по системе сопряжения от заместителя, отрицательный (-М) – к заместителю. Графически мезомерный эффект обозначается изогнутыми стрелками, начало которых показывает, какие р- или p-электроны смещаются, а конец – связь или атом, к которому они смещаются. На концах сопряженной системы указывают частичные заряды.

Примеры графического изображения мезомерного эффекта

 

Заместители, отличающиеся от атома водорода, всегда проявляют индуктивный эффект, а проявление ими мезомерного эффекта обусловлено наличием сопряженной системы. Электронные эффекты, проявляемые заместителем, могут быть как одного знака, так и различными. Различают электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

Электронодонорные заместители – заместители, увеличивающие электронную плотность в молекуле. Это достигается в результате проявления заместителем положительных индуктивного и мезомерного эффектов, либо только положительного индуктивного эффекта, либо за счет проявления более сильного положительного мезомерного эффекта по сравнению с отрицательным индуктивным.

Примеры электронодонорных заместителей

Электроноакцепторные заместители – заместители, уменьшающие электронную плотность в молекуле. Это достигается в результате проявления ими отрицательных индуктивного и мезомерного эффектов, либо преобладания отрицательного индуктивного эффекта над положительным мезомерным.