Глоссарий

Б) Для компьютерного тестирования

А) Для письменного контроля

Контрольные вопросы

Задание на СРСП

Задание на СРС

Двухосновные карбоновые кислоты

Лекция №21

Литература

Основная:

1.Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: «Высшая школа», 2003. – 605с.

Дополнительная:

3. Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: «Высшая школа», 1987. – 430с.

Краткое содержание лекции

Двухосновные или дикарбоновые кислоты содержат в молекуле две карбоксильные группы: НООС – R – СООН.

В зависимости от характера радикала R двухосновные кислоты могут быть предельными и непредельными.

По систематической номенклатуре названия двухосновных кислот составляются из названий соответствующих углеводородов и окончания – диовая или слов «дикарбоновая кислота»:

НООС–СООН щавелевая кислота этандиовая или дикарбоновая кислота

НООС – СН₂ – СООН малоновая кислота, пропандиовая или метандикарбоновая кислота

НООС–СН=CH–СООН этилен-1,2 - дикарбоновая кислота, или бутен – 2 – диовая кислота

Изомерия предельных двухосновных кислот зависит от строения углеродной цепи, с которой связаны два карбоксила, а непредельных - от положения двойной связи в этой цепи. Кроме этого, непредельные двухосновные кислоты, подобно одноосновным непередельным, могут существовать в виде двух геометрических (цис-транс) изомеров. Например, простейшая двухосновная непредельная кислота НООС – СН = CH - СООН (этилен – 1,2 – дикарбоновая) существует в транс-форме (фумаровая кислота) и цис-форме (малеиновая кислота):

Н ─ C ─ СООН Н — С — СООН

║ ║

НООС ─ С ─ Н Н ─ С ─ СООН

Фумаровая кислота малеиновая

(транс-изомер) кислота

(цис-изомер)

Сабақтың қысқаша мазмұны

Екі негізді немесе дикарбон қышқылдары молекуласында екі карбоксил тобы НООС - R – СООН бар. Радикалдың R табиғатына қарай қаныққан және қанықпаған болып бөлінеді.

Систематикалық номенклатура бойынша екі негізді карбон қышқылын атау үшін, сәйкес келетін көмірсутекке “дикарбон қышқылы” сөздері жалғанады.

НООС – СООН қымыздық қышқылы,

НООС – СН₂ – СООН малон қышқылы пропандио қышқылы

НООС – СН= СН -СООН, этилен - 1, 2 – дикарбон қышқылы немесе бутен – 2 – дио қышқылы

Қаныққан екі негізді қышқылдардың изомериясы екі карбоксил тобымен байланысқан көміртек тізбегінің құрылысына, ал қанықпаған қышқылдарда тізбектегі қос байланыстың орнына байланысты. Сонымен қатар қанықпаған екі негізді карбон қышқылдары екі геометриялық (цис-транс -) изомерлері түрінде болады. Мысалы, екі негізді қанықпаған НООС – СН= СН – СООН этилен-1,2-дикарбон қышқылы, транс-(фумар қышқылы) және цис – (малеин қышқылы) түрлерінде болады:

Н ─ C ─ СООН Н — С — СООН

║ ║

НООС ─ С ─ Н Н ─ С ─ СООН

фумар қышқылы малеин қышқылы

(транс-изомер) (цис-изомер)

1. Насыщенные и ненасыщенные двухосновные карбоновые кислоты.

2. Способы получения и химические свойства.

3. Укажите схему реакции полимеризации на примере метакриловой кислоты и гексаметилендиамина.

О [1] с. 219 – 221 - 224

Д [2] с. 149 – 155

Сроки выпонения – десятая неделя. Виды заданий – реферат, контрольные задания

1. Окислением двухатомных спиртов получите двухатомную кислоту.

2. Янтарную кислоту получите гидролизом динитрилов.

3. Допишите уравнение реакции:

НООС – СН – СН – СООН →

│ │ - Н₂O

ОН Н

3. На основе какой реакции можно получить полиамид. Приведите пример.

4. На основе каких свойств ВЖК применяется в строительстве. Приведите пример.

О [1] с. 220, 212, 215 - 217

Д [3] с. 148 - 152, 154

1. Какие кислоты называются непредельными двухосновными кислотами?

2.Применяемые в строительстве полимеры получают на основе какой кислоты?

1. Какие карбоновые кислоты применяются в строительстве?

2. Какие свойства придают высшие жирные кислоты строительным материалам?

3. Чем отличаются цис-и транс-изомеры?

1.Сколько изомеров имеет эта кислота СН₃(СН₂)₃ СООН?

а) четыре

б) три

в) пять

г) два

1. В результате какой реакции карбоновых кислот образуется спирт?

а) восстановление

б) окисление

в) замещение

г) обмена

2. Определите кислоту, на основе которой получается синтетическое волокно – анид

а) адипиновая

б) малоновая

в) фтальевая

г) янтарьная

3. Какие кислоты называются диокислотами?

а) двухосновные

б) ненасыщенные

в) насыщенные

г) высшее

4. Укажите формулу стеариновой кислоты

а) С₁₇Н₃₅СООН

б) С₁₁Н₂₃СООН

в) С₁₇Н₃₃СООН

г) С₄Н₉СООН

5. Укажите формулу муравьиной кислоты

а) НСООН

б) СН₃СООН

в) СН₃– СН₂- СООН

г) СН₂ = СН - СООН

6. Радикал, связанный с карбоксильной группой, как определяет кислоту?

а) насыщенный, ненасыщенный

б) одноосновная

в) двухосновная

г) многоосновная

7. Назовите пространственный транс-изомер этилен – 1,2 – дикарбоновой кислоты

а) фумаровая

б) малеиновая

в) малоновая

г) щавелевая

8. Мономер для получения «органического стекла» является метиловым эфиром какой кислоты?

а) метакриловой

б) акриловой

в) адипиновой

г) бутеновой

9. Составу С₄Н₆О₂ соответствует сколько изомера карбоновой кислоты:

а) три

б) четыре

в) два

г) шесть

№	Русс/каз/англ.	Пояснение
	Реакция этерификации	Взаимодействие кислоты и спирта в присутствии минеральной кислоты
Этерификациялау реакциясы
Reaction etherification
	Высшие жирные кислоты	Кислоты нормальным строением углеродной цепи и содержат более 10 углеродных атомов
Жоғары май қышқылдары
Nigher fattyaleohol
	Стеариновая кислота	Насыщенная высшая жирная кислота
Стеарин қышқылдары
Stearin acid
	Мыла	Поверхностно-активные вещества
Сабындар
Soap
	Органическое стекло	Метиловый эфир метакриловой кислоты
Органикалық шыны
Organic glass
	Гидрофобное свойство	Водооталивающее
Гидробтық қасиет
Hydrophobis
	Двухосновная ненасыщенная кислота	Имеет в составе две карбоксильные группы и двойную связь
Екі негізді қанықпаған қышқыл
Dihydnic carbonic acid