Глоссарий

Б) Для компьютерного тестирования

А) Для письменного контроля

Контрольные вопросы

Задание на СРСП

Задание на СРС

Классификация органических соединений.

Лекция № 16

Предельные углеводороды – алканы»

Краткое содержание лекции

Алканы или парафины – алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой - связью.

Родоначальником и простейшим представителем предельных углеводородов является метан СН_4. Строение молекулы метана можно представить структурной или электронной формулой:

Н Н

| ..

Н ― С ― Н или Н : C : H

| ∙∙

Н Н

Гомологический ряд алканов выражается общей формулой С_nH₂_n₊₂. если предельный углеводород лишить одного атома водорода, то образуется одновалентный углеводородный остаток – радикал (алкил). Названия радикалов строятся из названий соответствующих углеводородов с заменой суффикса –ан на –ил. Например, метан-метил, этан-этил, пропан-пропил и т.д.

Алканы сложного строения обычно называют по систематической номенклатуре. Например:

1 2 3 4 5 6 7

Н₃С – СН – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

| |

СН₃ С₂Н₅

2-метил-4- этил-гептан

Алканы широко распространены в природе. Их получают в основном из природных источников – нефть, природные и попутные газы, каменный уголь, сланцы. Кроме промышленных способов имеются и синтетические способы получения: гидрирование непредельных углеводородов, синтез В юрца и др.

Для предельных углеводородов различают два основных типа химических реакций:

1) реакции замещения водорода с разрывом связи С – Н;

2) реакции расщепления молекулы алкана с разрывом связей С – С и С – Н.

Сабақтың қысқаша мазмұны

Алкандар немесе парафиндер деп, молекуласындағы көміртек атомдары өзара - байланыс арқылы жалғасқан алифатикалық қаныққан көмірсутектерді айтады.

Қаныққан көмірсутектердің қарапайым өкілі метан – СН₄.метан молекуласының құрлысын структуралық және электрондық формуламен көрсетуге болады:

Н Н

| ..

Н ― С ― Н немесе Н : C : H

| ∙∙

Н Н

Алкандардың гомологтық қатары жалпы С_nH₂_n₊₂ формуламен белгіленеді. Егер қаныққан көмірсутек бір сутек атомынан айырылса, онда бір валентті қалдық – радикал (алкил) түзеді. Радикалдың аталуы өзіне сәйкес көмірсутектің – ан жалғауын – ил жалғауына өзгерту арқылы жасалады. Мысалы, метан –метил, этан-этил, пропан-пропил және т.б.

Күрделі құрамды алкандарды әдетте систематикалық номенклатура арқылы атайды. Мысалы:

1 2 3 4 5 6 7

Н₃С – СН – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

| |

СН₃ С₂Н₅

2-метил-4-этил-гептан

Алкандар табиғатта кеңінен тараған. Оларды негізінен табиғи шикізат көздері – мұнай, табиғи газ, тас көмір, сланецтерден алады. Өндірістік әдістерден басқа синтетикалық тәсілдер: қанықпаған көмірсутектерді гидрлеу, Вюрц синтезі және т.б. арқылы синтездеуге болады.

Қаныққан көмірсутектерге негізгі екі химиялық реакция түрі тән:

1) С – Н байланысын үзу арқылы сутектің орын басу реакциясы;

2) Алкан молекуласындағы С – С және С – Н байланыстарын үзу арқылы ыдырау реакциясы.

1. Теория химического строения А.М. Бутлерова.

2. Теория гибридизации. Гибридные орбитали.

3. Типы химической связи.

4. Понятие о пространственном строении органических молекул.

5. Методы идентификации.

О [1] 13-15; 20-29; 33-35.

Д [3] 8-10; 14-20; 31-35.

Сроки выполнения -8 неделя. Вид задания – контрольная работа.

1. Явление изомерии. Типы изомерии.

2. Классификация органических соединений.

3. Классификация органических реакций и их механизмы.

4. Способы получения алканов.

5. Применение алканов в строительстве.

О [1] 16-19; 38-43; 51-53; 65-66; 75-77.

Д [2] 21-23; 46-48; 56, 57.

1. Кто впервые создал теорию химического строения органических соединений?

2. Какие соединения называются изомерами?

3. Что такое номенклатура?

4. Чем отличаются друг от друга члены гомологического ряда?

5. Дайте определение алкилам.

6. Как понимаете реакцию гидрирования?

1.Определите структурную формулу алкана – 3,3 – диметил – 4-этилгептана:

а) С₂Н₅

СН₃ – СН₂ – С – СН – СН₂ СН₂ – СН₃

/ \

СН₃ СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

в) Н₃С

СН – СН₂ – СН₃

СН₃

г) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

С₂Н₅

2.Какое из перечисленных соединений вступает в реакцию галогенирования Н.Н. Семенова?

а) СН₃ – СН₃

б) СН₃СООН

в) СН₂=СН₂

г) СН₃ - ОН

3.Углеводород СН₃ – СН – СН – СН₃ по систематической номенклатуре называется: | |

СН₃ СН₃

а) 2,3-диметилбутан;

б) 1,1-диметилбутан;

в) 2,3-диэтилпентан;

г) н-бутан

4.Какая основная реакция характерна для предельных углеводородов – алканов:

а) замещение;

б) присоединение;

в) этерификация;

г) полимеризация

5.Укажите формулу алканов, используемую в быту как топливо:

а) пропан и бутан;

б) пентан и гексон;

в) гексон и гептан;

г) бутан и пентан

6.Укажите реакцию М.И. Коновалова в алканах:

а) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + НОNО₂→ СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ + Н₂О

NО₂

б) СН₃ – СН₃ + Cl₂ → С₂Н₅ Cl + Н Cl

в) Н₅ – СН₃ + Cl ₂ → С₆Н₅ СН₂ Cl + Н Cl

г) СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ + НОNO₂ → CH₃ – CH – CH₂ – CH₃

NO₂

7. Какова структурная формула алкана -2,3-диметил бутана:

а) СН₃ – СН – СН – СН₃

| |

СН₃ СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

в) СН₃ – С – СН₂ – СН₃

СН₃

г) СН₃ – СН₂ – СН₃

СН₃

8.Назовите соединения: СН₃ – СН₂ – СН₂ – С – СН₃

СН₃

а) 2,2-диметилпентан

б) 2,3-диметилпентан

в) 2-этилпентан

г) 2,2-диметил бутан

9.Какая из приведенных реакций характеризует свойства алканов:

а) СН₄ + Сl₂→ CH₃Cl + HCl

б) CH₂= CH₂ +HCl → CH₃ – CH₂Cl

в) CH₃ Сl + NОOH → CH₃OH + NaCl

г) CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

д) CH ≡ CH + HCN → CH₂ = CHCN

10.Какое уравнение реакции соответствует реакции получения 2-нитро пропана?

а) CH₃ - CH₂ - CH₃ + НОNО₂ → СН₃ – СН – СН₃ + Н₂О

NО₂

б) СН₄ + Сl₂→ CH₃Cl + HCl

в) CH₃ Сl + AgNO₂ → CH₃NO₂ + AgCl

г) CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O

11.Определите правильное название углеводорода по систематической номенклатуре:

СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

СН₃

а) 2-метил бутан

б) 2 метилпропан

в) 2 метилпентан

г) 2,3-диметилбутан

№	Русс/каз/англ.	Пояснение
	Алканы	Алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной δ-связью
Алкандар
Alkanes
	Гомологический ряд	Ряд родственных органических соединений с близкими химическими и закономерно изменяющимися физическими свойствами
Гомологтар қатары
Homologous series
	Изомеры	Это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение и поэтому обладают разными свойствами
Изомерлер
Isomers
	Нефть	Один из основных видов природного органического сырья
Мұнай
Petroleum
	Электронные спектры	Спектры поглощения в УФ и видимой областях связанные электронными переходами
Электрондық спектрлер
Electronic spectrums
	Углеводороды	Органические соединения, молекулы которых построены только из двух элементов – углерода и водорода
Көмірсутектер
Hydrocarbons