На реакционную способность

Влияние уходящей группы

 

 

E2 проводили со следующими уходящими группами: R₃N⁺, R₃P⁺, R₂S⁺, HOR⁺, SO₂R, OSO₂R, OC(O)R, OOH, OOR, NO₂, F, Cl, Br, I, CN (но не с Н₂О⁺):

 

 

Механизм Е2 для таких реакций почти никогда не реализуется.

 

E1 проводили со следующими уходящими группами: R₃N⁺, R₂S⁺, H₂O⁺, HOR⁺, OSO₂R, OC(O)R, Cl, Br, I, N₂⁺.

 

Однако для препаративных целей используют только следующие уходящие группы:

в реакциях Е1 – Н₂О⁺;

в реакциях Е2 – Cl, Br, I и R₃N⁺.

 

Чем выше стабильность уходящей группы, т. е. чем больше ее нуклеофугность, тем выше скорость процесса.