Изомерия и номенклатура
Классификация
Галогенопроизводные углеводородов
Это продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле углеводорода на галоген. По степени замещения различают:
1) моногалогенопроизводные: СН3Сl - хлорметан (метилхлорид), CH3-CH2-Br - бромэтан (этилбромид);
2) дигалогенопроизводные:
- геминальныe- оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме, например СН3-СНСl2 - 1,1- дихлорэтан;
- вицинальные- атомы галогенов находятся у соседних углеродных атомов, например Cl-CH2-CH2-Cl - 1,2-дихлорэтан;
3) полигалогенопроизводные, например, CHCl3 – трихлорметан (хлороформ), CCl4 – тетрахлорметан (четыреххлористый углерод).
Из галогенопроизводных непредельного ряда теоретический и практический интерес представляют соединения двух типов:
1) типа винилхлорида, когда атом галогена находится рядом с двойной связью (CH2=CH-Cl - хлорэтен);
2) типа аллилхлорида, когда атом галогена отделен от кратной связи одним метиленовым звеном (CH2=CH-CH2-Cl - 3-хлорпропен).
Соединения, в которых двойная связь и атом галогена далеко отстоят друг от друга, химически не отличаются от обычных алкенов и галогенопроизводных насыщенных углеводородов. В зависимости от характера углеводорода, в молекулу которого введен галоген, их делят на насыщенные (галогеналкилы), ненасыщенные, ароматические (галогенарилы).
По рациональной номенклатуре название галогенопроизводных образуют из названия углеводородного радикала и галогена, указывая в необходимых случаях положение последнего
бромистый вторичный хлористый хлористый
этил бутил винил
(этилбромид) (винилхлорид)
По номенклатуре ИЮПАК положение атома галогена указывают цифрой, которая вместе с его названием располагается перед наименованием углеводородного радикала. Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с того конца, к которому ближе расположен атом галогена
6 5 4 3 2 1
2-хлор-4,5-диметилгексан
В отдельных случаях применяются тривиальные названия: СHCℓ3- хлороформ; CHJ3- йодоформ. Изомерия в ряду галогенопроизводных связана с особенностями строения углеродного скелета и положением атомов галогена
Сℓ
1-хлорбутан
2-хлор-2-метилпропан
1-хлор-2-метилпропан