УПРАЖНЕНИЯ

1. По заданным молекулярным формулам составьте структурные формулы линейных карбоновых кислот и дайте им названия: С₃Н₆О₂, С₅Н₁₀О₂, С₄Н₆О₂, С₈Н₈О₂, С₄Н₆О₄.

2. Запишите структурную формулу изомера лимонной кислоты:

3. Составьте по одной структурной формуле карбоновых кислот разных классов (всего пять), содержащих цикл или имеющих разветвленное строение, с семью атомами С в молекуле. Это могут быть кислоты: а) одноосновные; б) двухосновные; в) предельные; г) непредельные;
д) алифатические; е) ароматические.

4. Приведите структурные формулы карбоновых кислот по их названиям: а) муравьиная кислота; б) бромуксусная кислота; в) п-метоксибензойная кислота; г) изомасляная кислота;
д) щавелевая кислота; е) акриловая кислота; ж) циклопропанкарбоновая кислота.

 

5. Какая карбоновая кислота получится при окислении: а) п-бромтолуола; б) о-ксилола
[1,2-(СН₃)₂С₆Н₄]?

6. Составьте уравнения реакций окисления этиленгликоля НОСН₂СН₂ОН и малонового альдегидаОНССН₂СНО в соответствующие дикарбоновые кислоты.

 

 

Химические свойства.

Карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе с отщеплением протонов Н⁺, обусловливающих кислую среду раствора:

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов и являются электролитами. По сравнению с сильными минеральными кислотами (H₂SO₄, HNO₃, HCl) – это слабые кислоты.

2. Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами (примерно от Li до Fe в ряду напряжений металлов), выделяя водород:

3. Кислоты реагируют с основными оксидами:

4. Кислоты реагируют с основаниями:

5. Кислоты реагируют с аммиаком на холоду с образованием солей аммония:

Соли аммония карбоновых кислот термически неустойчивые соединения, при нагревании они отщепляют воду и превращаются в амиды кислот:

При нагревании амидов с водоотнимающими средствами (например, с пентаоксидом фосфора Р₂О₅) образуются нитрилы карбоновых кислот:

6. Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых и летучих кислот:

7. Кислоты RCOOH реагируют со спиртами R'OH (реакция этерификации) с образованием сложных эфиров RCOOR'. Это обратимая реакция:

8. Кислоты реагируют с хлоридами фосфора РСl₃, РСl₅, а также с тионилхлоридом SOCl₂, обменивая гидроксильную группу на атом хлора:

9. Вследствие электроноакцепторного влияния карбоксильной группы СООН атомы водорода при углероде в -положении довольно подвижные и могут замещаться на атомы хлора или брома:

Муравьиная кислота НСООН по химическим свойствам несколько отличается от других карбоновых кислот. Так, для нее неизвестны хлорангидрид и ангидрид. В присутствии водоотнимающих средств (PCl₅, SOCl₂, H₂SO₄ (конц.)) муравьиная кислота отщепляет воду с выделением оксида углерода(II):

Из-за наличия в молекуле Н–СООН альдегидного протона муравьиная кислота легко окисляется, в частности дает реакцию «серебряного зеркала»:

Ангидриды карбоновых кислот RC(O)–O–C(O)R получают взаимодействием галогенангидридов с солями карбоновых кислот:

УПРАЖНЕНИЯ.

1.Составьте уравнения реакций бензойной кислоты С₆Н₅СООН со следующими реагентами:
а) КОН; б) Аl; в) СаО; г) Na₂CO₃; д) NH₃ (водн.). (Реакции протекают с замещением протона карбоксильной группы.)

2. Запишите уравнения реакций бензойной кислоты, в которых происходит расщепление связи
С–ОН в карбоксильной группе. Используйте реагенты: а) РСl₅; б) SOCl₂; в) пропанол-1 в присутствии минеральной кислоты НСl.

3.Составьте уравнения реакций, с помощью которых изобутановую кислоту (СН₃)₂СНСООНможно превратить в следующие соединения: а) изобутират натрия (СН₃)₂СНСООNa;
б) этилизобутират (сложный эфир); в) изобутирилхлорид (СН₃)₂СНС(О)Сl; г) изобутирамид
(СН₃)₂СНС(О)NH₂.

4. Составьте уравнения реакций: а) декарбоксилирование бензойной кислоты С₆Н₅СООН до бензола под действием горячего раствора КМnО₄; б) восстановление бензольного кольца бензойной кислоты (Н₂, Ni, 20 °С, 1 атм) с образованием циклогексанкарбоновой кислоты;
в) бромирование бензойной кислоты в метаположение бензольного кольца под действием Вr₂ в присутствии Fe; г) нитрование бензойной кислоты в метаположение при действии смеси концентрированых кислот НNO₃/H₂SO₄.

Источник http://him.1september.ru/article.php?ID=200403505

Д/З . Самостоятельно изучить физические свойства и применение карбоновых кислот. Выполнить упражнения.