ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРНЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ
Реакции присоединения
Реакции электрофильного замещения.
-алкилирование (в присутствии безводной соли: А1С13, FеС13 и т.д.)
-нитрование(в присутствии концентрированной Н2SО4)
-сульфирование(условия - Т = 25*С, SО3)
-галогенирование(в присутствии безводной соли А1С13, FеС13 и т.д.)
2.реакции окисления.Арены устойчивы к окислению.
- в жестких условиях(О2, V2О5, Т = 450*) → малеиновый ангидрид
-в обычных условиях окисление боковой цепи (КМпО4, Н2SО4) → бензойная кислота, СО2 и Н2О.
- гидрирование (восстановление)(в присутствии металлических катализаторов Ni, Pt, Pd при Т = 300*С) → циклогексан
-галогенирование(в отсутствие катализатора, без доступа воздуха, Т = 20*) → гексахлорциклогексан
4.реакция боковой цепи – свободнорадикальное замещение (аналогично алканам)
ПРАВИЛА ЗАМЕЩЕНИЯ В ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА
(На1-, R-, NH2-, OH-) (-COH, –COOH, - SO3H, -NO2)
способствуют протеканию реакции электрофильного замещения, усложняют протекане реакции электрофильного замещения,
вновь вводимый заместитель направляется в орто- и пара-положения вновь вводимый заместитель направляется в мета-положение
(образуется два изомерных соединений) (образуется одно соединение)
ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ – это углеводороды, у которых один или несколько атомов водорода замещены на галогены.
КЛАССИФИКАЦИИ
 |
ПО ХАРАКТЕРУ РАДИКАЛА ПО ПРИРОДЕ УВ ХАРАКТЕРА ПО ЧИСЛУ АТОМОВ ГАЛОГЕНА
фторсодержащие алифатические монозамещенные
хлорсодержащие алициклические дизамещенные
бромсодержащие ароматические тризамещенные
иодсодержащие тетразамещенные и т.д.
Различают первичные, вторичные, третичные галогенпроизводные, в зависимости с каким атомом С связан галоген.
ИЗОМЕРИЯ: структурная (изомерия углеродной цепи, положение галогена, у непредельных положение - непредельных связей).
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (очень реакционноспособны, кроме фторсодержащих), характерны реакции нуклеофильного замещения.