Строение стероидов

 

Сочленение колец В и С всегда –транс.

Сочленение колец С и D почти всегда –транс.

Сочленение колец А и В как –транс так и –цис.

Конфигурации заместителей: конфигурация a, если заместитель лежит под плоскостью кольца и b, если заместитель – над плоскостью кольца.

Классификация стероидов

 

Родоначальная структура

 

1.Андростан - у гоннана при С₁₇ отсутствует углеводородный радикал. РС мужских половых гормонов (андрогенов).

2.Эстран - у гоннана при С₁₇ и С₁₃ отсутствуют углеводородные радикалы. РС женских половых гормонов (эстрогенов).

3.Прегнан – у гоннана при С17 радикал –СН₂-СН₃. РС женских половых гормонов (гестагенов) и гормонов коры надпочечников (кортикоидов) .

4. Холан - у гоннана при С17 радикал –СН-СН₂–СН₂-СН₃

СН₃

РС желчных кислот.

5. Холестан - у гоннана при С17 радикал –СН-(СН₂)₃–СН-СН₃

СН₃ СН₃

РС стеринов