Моносахариды

Углеводы

Углеводы — важный класс природных органи­ческих соединений. Особенно высоким содержа­нием углеводов отличаются растительные организ­мы (до 85-90% от массы растения). Углеводы в большом количестве накапливаются в запасающих органах (семена, клубни, корни), оболочки рас­тительных клеток целиком состоят из углеводов. Ученые подсчитали, что в природе углеводов боль­ше, чем всех других органических соединений, вместе взятых.

Функции углеводов в растении важны и разно­образны.

1. Энергетическая. Углеводы — главные про­дукты фотосинтеза, в химических связях которых запасается солнечная энергия. Эта энергия извле­кается растениями при дыхании и используется в процессах их жизнедеятельности.

2. Пластическая. В процессе дыхания из универ­сального химического соединения — глюкозы обра­зуются разнообразные метаболиты (углеродные ске­леты), необходимые для синтеза разнообразных орга­нических соединений живой клетки.

3. Опорная (структурная). Клеточные оболочки состоят из углеводов. Они служат опорой как от­дельным клеткам, так и растению в целом.

4. Запасная. Углеводы (крахмал, сахара, ину­лин, гемицеллюлозы) — важнейшие запасные вещества растений. Они накапливаются в семе­нах, плодах, корнях, клубнях, корневищах и ис­пользуются при прорастании семян, распуска­нии листьев и т. д.

5. Осмотическая. Сахара, растворенные в кле­точном соке, участвуют в создании его концентра­ции, а, значит, и осмотических свойств раститель­ной клетки.

6. Регуляторная. Например, связывание с сахарами снижает активность фитогормонов, регулиру­ющих процессы жизнедеятельности растений.

7. Сигнальная. Полагают, например, что неко­торые белки гликопротеины (лектины), в состав молекул которых входят моно- и олигосахара, вы­полняют функцию узнавания патогена, проника­ющего в клетку.

8. Защитная функция углеводов, например, проявляется при стрессе. Растворимые сахара связывают воду, удерживая ее в клетке, связы­ваются с белками и нуклеиновыми кислотами, стабилизируя их молекулы в неблагоприятных условиях.

 

Моносахариды — белые кристаллические ве­щества, хорошо растворимые в воде и имеющие более или менее сладкий вкус. Они очень распро­странены в природе, особенно их много в расте­ниях. Моносахариды в растениях находятся в сво­бодном состоянии, в виде фосфорных эфиров, вхо­дят в состав полисахаридов и других соединений (гликозидов, гликолипидов, гликопротеинов).

Моносахариды классифицируют по числу уг­леродных атомов в цепочке (С₃—С₉) на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы и нан-нозы.

Триозы.К ним относятся простейшие моноса­хариды — глицериновый альдегид и дигидроксиацетон.

В свободном состоянии они не встречаются, а в виде фосфорных эфиров (ФГА и ФДА) являют­ся важными промежуточными продуктами обмена углеводов (фотосинтез, дыхание, брожение).

Тетрозы. Наиболее распространенная в растени­ях тетроза — эритроза, которая имеет фуранозную форму и в виде фосфорного эфира участвует в об­мене углеводов.

Пентозы. Растения характеризуются высоким содержанием пентоз. При кипячении с разбавлен­ной серной или соляной кислотой пентозы образу­ют летучий гетероциклический аль­дегид фурфурол, который с соляной кислотой и анилином дает интенсивное красное окрашивание. Эта реакция служит для качественного и количествен­ного определения пентоз. Среди пентоз наиболее известны ксилоза, арабиноза и рибоза.

Ксилоза. Ее еще называют древесным сахаром. Она входит в состав полисахаридов (гемицеллюлозы, гумми, слизи). Ксилозу получают путем гид­ролиза древесины, соломы, отрубей, хлопковой и подсолнечной шелухи. Ксилозу также используют в кон­дитерской промышленности. Для этого ее получа­ют, гидролизуя кукурузные кочерыжки, которые содержат до 12% этого сахара. Ксилоза входит в состав гликозидов, а в виде фосфорных эфиров участвует в обмене углеводов. Она не сбраживается дрожжами и не усваивается человеческим организмом.

В растениях в обмене углеводов участвует изо­мер ксилозы — ксилулоза в виде фосфорного эфира.

L-арабиноза находится в растениях в фуранозной форме и входит в состав полисахаридов (гемицеллюлозы, гумми, слизи). Арабинозу получают путем кислотного гидролиза вишневого клея или свекловичного жома. Дрожжи арабинозу не сбраживают, человече­ский организм не усваивает.

Рибоза играет очень важную роль в живых орга­низмах. Она входит в состав РНК, нуклеотидов, витаминов, коферментов. Ее фосфорные эфиры участвуют в обмене углеводов. Встречается рибоза в фуранозной форме. Изомер рибозы, ее кетоформа — рибулоза в виде фосфорного эфира участвует в обмене углеводов, а ее двойной эфир — рибулозодисфосфат является акцептором СО₂ при фото­синтезе.

Гексозы, наряду с пентозами, — наиболее рас­пространенные моносахариды в растениях. Это глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза.

Глюкоза (декстроза, или виноградный сахар) — самый распространенный в природе моносахарид. В свободном состоянии глюкоза содержится в зе­леных частях растений, в семенах, ягодах, фрук­тах, составляет половину от общего количества сахаров нектара и меда. Глюкоза входит в состав олигосахаридов (сахароза, мальтоза, рафиноза), многих высших полисахаридов (крахмал, глико­ген, целлюлоза, лихенин), гликопротеинов, неко­торых липоидов, многих гликозидов. Фосфорные эфиры глюкозы участвуют в метаболизме углево­дов. Глюкоза сбраживается дрожжами и хорошо усваивается животным организмом.

Глюкозу получают путем гидролиза крахмала, чаще кукурузного или рисового. Глюкоза нахо­дит широкое применение. Она составляет часть нашей пищи (фрукты, мед), используется в пи­щевой промышленности, в медицине. Так, глюкоза составляет большую часть патоки, которая применяется в кондитерской промышленности. Из нее в промышленных масштабах синтезиру­ют витамин С. На глюкозе, полученной при гид­ролизе древесины, выращивают кормовые дрож­жи. Кроме того, сбраживая такую глюкозу, по­лучают гидролизный спирт, используемый для технических целей.

Фруктоза (левулоза, плодовый сахар) — наи­более важный представитель кетоз. В природе она встречается в фуранозной форме в основном в виде β-стереоизомера. Фруктоза — самый сладкий сахар. Она содержится во всех зеленых частях растений, в плодах, составляет половину сахаров нектара и меда. Ее фосфорные эфиры участвуют в обмене углеводов. Фруктоза входит в состав олигосаха­ридов (сахароза, рафиноза), высших полисаха­ридов (инулин), гликопротеинов, гликозидов. Получают фруктозу путем гидролиза инулина. Она сбраживается дрожжами и усваивается жи­вотным организмом.

Галактоза в свободном состоянии в растениях встречается крайне редко. Например, в кристал­лическом виде выделяется на плодах плюща. В ос­новном же она входит в состав олигосахаридов (лак­тоза, рафиноза), высших полисахаридов (гемицеллюлозы, гумми, слизи), гликопротеинов, гликози­дов. Сбраживается дрожжами.

Манноза в свободном состоянии почти не встре­чается. Обычно она входит в состав высших поли­сахаридов (гемицеллюлозы, гумми, слизи), глико­протеинов, гликозидов. Сбраживается дрожжами.

Гептозы. В растениях распространена в основ­ном одна гептоза — седогептулоза. В значительных количествах содержится в растениях семейства толстянковые. Фосфорные эфиры седогептулозы участвуют в превращениях углеводов.