Ароматические амины

Применение

Низшие алифатические амины используются для синтеза лекарственных средств, пестицидов и пластмасс.

Анилин (фениламин) C₆H₅NH₂ – родоначальник класса арома­тических аминов, в которых аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом. Эта связь приводит к важным последствиям.

Неподеленная электронная пара атома азота взаимо­действует с π-электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать следующими предельными (или ре­зонансными) структурами:

Молекула анилина представляет собой среднее между изобра­женными четырьмя структурами.

Эти структурные формулы показывают, что электронная пара азота втягивается в бензольное кольцо, при этом на атоме азота по­является частичный положительный заряд, и основные свойства аминогруппы уменьшаются. В бензольном кольце, напротив, элек­тронная плотность увеличивается, причем наиболее сильно – в по­ложениях 2, 4 и 6 (орто- и пара-) по отношению к аминогруппе.

Приведенные выше структурные формулы можно объединить в одну, в которой смещение электронной плотности (+M-эффект группы NH₂) изображено стрелками: