Номенклатура и изомерия

Глава 30. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ

Мыла и моющие средства. Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами, т.к. они обладают хорошими моющими свойствами. На­триевые соли составляют основу твердых мыл, в то время как ка­лиевые соли – жидких. Их получают кипячением животного сала либо растительного масла с гидроксидом натрия или калия – отсюда старинное название щелочного гидролиза жиров – «омыление». Очищающие (моющие) свойства мыла объясняются смачиваю­щей способностью растворимых солей высших жирных кислот, т.е. анионы мыла обладают сродством, как к жирным загрязнени­ям, так и к воде. Анионная карбоксигруппа обладает сродством к воде: она гидрофильна. Углеводородная же цепь жирной кислоты обладает сродством к жирным загрязнениям. Она представляет собой гидрофобный конец молекулы мыла. Этот конец растворя­ется в капле грязи, в результате чего происходит ее трансформа­ция и превращение в мицеллу. Удаление «пенообразных» мицелл с загрязненной поверхности достигается ее промыванием водой.

В так называемой жесткой воде, содержащей ионы Са²⁺ и Мg²⁺ происходит уменьшение моющей способности мыла, поскольку, взаимодействуя с ионами кальция и магния, мыла образуют нерас­творимые кальциевые и магниевые соли, например:

В результате этого мыло образует вместо пены хлопья на поверх­ности воды и расходуется бесполезно. Этого недостатка лишены син­тетические моющие средства (детергенты), представляющие собой натриевые соли различных сулъфокислот общей формулы:

Распространенными синтетическими моющими средствами (де­тергентами) являются алкилбензолсульфонаты:

Правда, повсеместное использование синтетических детергентов (стиральные порошки) создает свои проблемы. Типичный стиральный порошок содержит приблизительно 70% синтетического моющего средства и приблизительно 30% неорганических фосфатов. Фосфаты удаляют растворимые соли кальция. К сожалению, эти фосфаты попа­дают в сточные воды, которые сбрасываются в ручьи, реки, озера или океаны. Фосфаты являются питательной средой для определенных во­дорослей. Это приводит к сильному разрастанию цианобактерий, особенно в замкнутых водоемах, например, в озерах.

 

 

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры – соединения, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров

Молекула сложного эфира состоит из остатка кисло­ты (1) и остатка спирта (2).

Названия сложных эфиров произ­водят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания «-овая кислота» используют суффикс «ат», например:

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спир­тов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: уксусноэтиловый эфир, кротоновометиловый эфир.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например:

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки –СО–О–. Этот вид изомерии начинается сосложных эфиров, в молекулах ко­торых содержится не менее 4 атомов углерода, например:

3. Межклассовая изомерия, например:

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-транс- изомерия.