Номенклатура и изомерия

Глава 29. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновыми кислотами называют соединения, содержащиекарбоксильную группу

По числу карбоксильных групп карбоновые ки­слоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа –СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы –СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с кото­рым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая).

В основе названий карбоновых кислот лежат на­звания соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая кислота. Низшие карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная, масляная и др.

Углеводородную цепь нумеруют начиная с атома углерода кар­боксильной группы, например:

Часто карбоксильную группу рассматривают как заместитель в молекуле углеводорода. При этом в названии употребляют словосо­четание «карбоновая кислота» и в нумерацию атомов углерода цепи атом углерода карбоксильной группы не включают:

Названия дикарбоновых кислот производят от названия соответ­ствующего углеводорода с добавлением суффикса «диовая» и слова «кислота». Например, этандиовая кислота (НООС-СООН).

При рассмотрении карбоксильной группы как заместителя, на­звание двухосновной кислоты производят от названия углеводород­ного радикала с добавлением словосочетания «дикарбоновая кисло­та». Например, малоновую кислоту (НООС-СН₂-СООН) называют метандикарбоновой кислотой.

 

Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (ато­мы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называют гетерофункциональными. Среди них различают галогенкарбоновые (например, СН₂Сl–СООН), нитрокислоты (на­пример, NO₂–C₆H₄COOH), аминокислоты, оксикислоты (например, молочная СН₃–СН(ОН)–СООН) и др.

Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называ­ют высшими (жирными) кислотами. Название «жирные» эти кисло­ты получили потому, что большинство из них могут быть выделены из жиров.

Карбоксильная группа –СООН состоит из карбониль­ной группы –С=О и гидроксильной группы –ОН. Свойства карбок­сильной группы отличаются от свойств составляющих ее групп, ко­торые оказывают взаимное влияние друг на друга. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе неподеленную электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О–Н ослабляется:

В свою очередь, группа ОН «гасит» положительный заряд на группе СО, которая из-за этого теряет способность к реакциям присоедине­ния, характерным для карбонильных соединений.

Карбоновые кислоты не единственный (хо­тя и самый многочисленный) класс органических веществ, обладающих ки­слотными свойствами; кислотные свойства имеет фенолы, пятичленный азотсодержащий гетероцикл пиррол.

Очень сильными органическими кислотами являются сульфокислоты – соединения, содержащие сульфогруппу –SO₃H (например, метансульфокислота CH₃SO₃H). Особенно важное значение имеют сульфокислоты аро­матического ряда и их производные. Они являются промежуточными про­дуктами для синтеза различных органических веществ.

У карбоновых кислот возможны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кисло­ты (С₃Н₇СООН), которая существует в виде двух изомеров:

2. Изомерия положения кратной связи, например:

3. Цис- транс- изомерия, например.

4. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН₃СН₂СН₂СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кисло­ты (СН₃СН₂-СО-О-СН₃) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН₃-СО-О-СН₂СН₃).

5. У гетерофункциональных кислот имеется изомерия, связанная с положением функциональных групп, например, существуют три изомера хлормасляной кислоты:

Для гетерофункциональных кислот возможна также оптическая изомерия (например, оптические изомеры молочной кислоты или аминокислот).