Номенклатура и изомерия

Применение

Фенол используют как полупродукт при получении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей, лекарственных средств и многих других ценных веществ. Пикрино­вую кислоту применяют в промышленности в качестве взрывчатого вещества. Крезолы используют как вещества с сильным дезинфици­рующим действием.

Глава 28. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ОКСОСОЕДИНЕНИЯ)

 

Органические соединения, в молекуле которых имеется карбо­нильная группа, называют карбонильными соединениями, или оксосоединениями. Они делятся на две родственные группы – аль­дегиды и кетоны.

В молекулах альдегидов карбонильная группа связана с атомами водорода или с одним углеводородным радика­лом:

метаналь этаналь

а в молекулах кетонов – с двумя углеводородными радикалами:

Для альдегидов часто используют тривиальные названия, например формальдегид Н₂С=О. По международной но­менклатуре названия альдегидов образуют, прибавляя окончание -аль к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинают нумера­цию цепи.

Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связан­ных с карбонильной группой, например метилэтилкетон СН₃-СО-СН₂-СН₃. По международной номенклатуре к назва­нию предельного углеводорода добавляют окончание -он и указы­вают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислоро­дом. Нумерацию начинают с ближайшего к карбонильной группе конца цепи, например: метилэтилкетон – это то же самое, что бутанон-2.

Углеводородные радикалы могут быть алифатическими (насы­щенными или ненасыщенными), алициклическими и ароматически­ми.

В молекуле кетона радикалы могут быть одинаковыми или раз­ными. Поэтому кетоны, как и простые эфиры, бывают симметрич­ные и смешанные.

Рассмотрим только алифатические карбонильные соедине­ния. Общая формула предельных альдегидов и кетонов С_nН_2nО.

В карбонильной группе связь между атомами углеро­да и кислорода – двойная. Атом углерода находится в состоянии sр²-гибридизации и образует 3 δ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О), которые располагаются в одной плоскости под углом 120º друг к другу, π-связь С-O образована при перекрывании негибрид­ных 2p-орбиталей атомов углерода и кислорода. Двойная связь С=О является сочетанием одной σ- и одной π-связей. В силу большей электроотрицательности атома кислорода электронная плотность двойной связи смещена в сторону атома кислорода:

Полярность связи С=О сказывается на физических и химических свойствах карбонильных соединений.

Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного скелета, например:

Изомерия кетонов связана со строением углеродного скелета и с по­ложением карбонильной группы, например:

Кроме того, альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов угле­рода изомерны друг другу, например ацетон и пропаналь или глюко­за и фруктоза.