Получение
Физические свойства
Низшие спирты (до C15) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол, этанол и пропанол-2 смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей.
1. Общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, – гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорнокислым катализатором (H3PO4):
CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2–OH
Из этилена получается этиловый спирт, из пропена – изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт.
2. Другой общий способ получения спиртов – гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:
R–Br + NaOH → R–OH + NaBr
По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, при восстановлении кетонов – вторичные:
Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.
4. Действие реактивов Гриньяра (RMgX) на карбонильные соединения. Взаимодействием реактива Гриньяра с формальдегидом можно получить практически любой первичный спирт (кроме метанола). Для этого продукт присоединения реактива Гриньяра гидролизуют водой:
5. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы.
C6H12O6 → 2C2H5H + 2CO2↑