Способы получения
Физические свойства
Первые члены гомологического ряда бензола – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в ней не растворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Бензол имеет характерный, достаточно приятный запах, но при этом сильно токсичен.
Вдыхание паров бензола вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку. Жидкий бензол проникает в организм через кожу, и это может привести к отравлению. Особенно опасно выпить бензол. Поэтому работа с бензолом (и его гомологами) требует особой осторожности.
1. Получение из алифатических углеводородов. Для получения бензола и его гомологов в промышленности используют ароматизацию предельных углеводородов, входящих в состав нефти. При пропускании алканов с неразветвленной цепью, имеющих не менее 6 атомов углерода в молекуле, над нагретой платиной или оксидом хрома происходит дегидрирование с одновременным замыканием цикла (дегидроциклизация):
Из гексана при этом получается бензол, а из гептана – толуол.
2. Дегидрирование циклоалканов также приводит к ароматическим углеводородам. Реакция происходит при пропускании паров циклогексана и его гомологов над нагретой платиной:
3. Бензол можно получить при тримерпзации ацетилена. Реакция происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при 600 °С:
4. Гомологи бензола получают из бензола при его взаимодействии с алкилгалогенидами в присутствии галогенидов алюминия (реакция алкилирования, или Фриделя-Крафтса):
5. При сплавлении солей ароматических кислот со щелочью выделяются арены в газообразном виде: