Получение
Физические свойства
Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов. При обычных условиях (С2 – С4) – газы, (C5 – C16) – жидкости, начиная с С17 – твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Так, этилен имеет tкип = –103 °С, ацетилен кипит при –83,6 °С; пропен и пропин соответственно при –47 °С и –23 °С.
Растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов, однако она все же очень мала. Алкины хорошо растворимы в неполярных органических растворителях.
1. Общий способ получения алкинов – отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода, под действием спиртового раствора щелочи:
2. Гомологи ацетилена можно также получать, действуя галогеналканами на соли ацетиленовых углеводородов (ацетилениды):
Эта реакция представляет собой пример нуклеофильного замещения, а нуклеосфилом в ней является апетиленидный карбанион:
3. Ацетилен получают в промышленности путем высокотемпературного крекинга метана:
или его ближайших гомологов – этана и пропана, причем в этом случае ацетилен образуется при более низких температурах:
Сырьем в этих способах служит природный газ или нефть.
В лабораторных условиях ацетилен получают гидролизом карбида кальция:
