Получение

Физические свойства

Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов, хотя все они имеют несколько более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы. Например, пентан имеет температуру кипения 36 °С, а пентен-1 – 30 °С. При обычных усло­виях алкены С₂ – С₄– газы, С₅ – С₁₅ – жидкости, начиная с C₁₆ – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо раствори­мы в органических растворителях.

В природе алкены встречаются редко. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органическо­го синтеза, разработаны многие способы их получения.

1. Основным промышленным источником алкенов служит кре­кинг алканов, входящих в состав нефти:

Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при 400-700°С.

2. Другой промышленный способ получения алкенов – дегидри­рование алканов:

3. В лабораторных условиях алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования), при которых от соседних атомов углерода отщепляются два атома или две группы атомов, и обра­зуется дополнительная π-связь. К таким реакциям относятся сле­дующие.

1) Дегидратация спиртов происходит при их нагревании с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при темпе­ратуре выше 150 °С:

2) Отщепление галогеноводородов проводят при действии спир­товых растворов щелочей на моноалкилгалогениды:

При отщеплении Н₂О от спиртов, НВr и HCl от алкилгалогенидов атом водорода преимущественно отщепляется от того из сосед­них атомов углерода, который связан с наименьшим числом атомов водорода (от наименее гидрогенизированного атома углерода) – эта закономерность носит название правила Зайцева.

3) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами: