Номенклатура и изомерия

Глава 22. ЦИКЛОАЛКАНЫ

Применение

Промышленное использование алканов подробно рассмотрено выше. Метан, этан, бутан, и другие алканы широко применяются как сырье для промышленных синтезов.

 

 

 

Циклоалканы – это предельные циклические углеводороды. Простейшие представители этого ряда:

Общая формула гомологического ряда циклоалканов С_nН_2n. Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов, из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответст­вующий алкен – это пример так называемой межклассовой изоме­рии.

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sр³-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С₃ и С₄ углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.

Для циклоалканов, как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существуют два циклоалкана формулы С₄Н₈: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместите­лей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).

Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в цикле создает предпосылки для существования пространственных изоме­ров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН₃ могут находиться по од­ну сторону от плоскости цикла (цис- изомер) или по разные стороны (транс- изомер):

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С₃, С₄) и обычные (C₅-С₇) циклы.

Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов угле­рода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы замес­тители получили наименьшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в со­кращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.