Механизмы органических реакций

Готовимся к ЕГЭ

Задания с выбором ответа:

1. Глицерин в водном растворе можно обнаружить с помощью

1) хлорной извести 3) гидроксида меди(II)

2) хлорида железа (III) 4) гидроксида натрия

2. Свежеосажденный гидроксид меди(II) растворится, если к нему добавить

1) пропанол-1 3) пропанол-2

2) прпандиол-1,2 4) пропен

3. Характерной реакцией для альдегидов является взаимодействие с

1) хлоридом железа (III) 3) аммиачным раствором оксида серебра(I)

2) хлорной известью 4) раствором карбоната натрия

4. Бутен-1 можно отличить от бутана по реакции с

1) водородом 3) кислородом

2) хлором 4) раствором KMnO4

5. Глюкоза в отличии от формальдегида не реагирует с

1) гидроксидом меди(II) 3) аммиачным раствором оксида серебра(I)

2) фуксинсернистой кислотой 4) водородом

6. С помощью какого реактива можно распознать глицерин, глюкозу и формальдегид:

1) раствор KMnO4 3) Cu(OH)2

2) раствор FeCl3 4) Ag2O (NH3∙Н2О)

7. Метаналь взаимодействует с:

А) водой

Б) этанолом

В) натрием

Г) гидроксидом натрия

Д) гидроксидом меди(II)

Е) фенолом

Ж) бензолом

 

 

Механизм реакции – это последовательность элементарных стадий, через которые проходят реагенты, превращаясь в продукты реакции.

 

Реагент 1 + Реагент 2 → Продукты

или ↕ ↕

Субстрат + Атакующий реагент → Продукты

 

Типы механизмов в зависимости от способа разрыва связей в атакующем реагенте:

1)Свободнорадикальный механизм соответствует гомолитическому разрыву связей, при котором образуются свободные радикалы

| | | |

─ C : C ─ → ─ C ∙ + ∙ C ─

| | | |

 
 


свободные радикалы

 

Свободные радикалы – атомы или группы атомов с неспаренными электронами.

 

Пример:

СН3СН2СН3 → СН3СН2 ∙ + ∙ СН3

пропан этил метил

2) Ионный механизм соответствует гетеролитическому разрыву связей, при котором образуются карбкатионы и карбанионы.

 

 
| | | |

─ C : C ─ → ─ C + + C-

| | | |

карбкатион карбанион

Карбкатионы – органические катионы, содержащие положительно заряженный атом углерода.

Карбанионы – органические анионы, содержащие отрицательно заряженный атом углерода (имеет неподеленную пару электронов).

Пример 1

(СН3)3С – Сl → (СН3)3С+ + Cl-

электрофил

Пример 2

6Н5)3С : Li → (С6Н5)3С- + Li+

нуклеофил

Нуклеофильными называют реагенты, которые отдают электронную пару при образовании химической связи с субстратом.

Электрофильными называют реагенты, принимающие электронную пару от субстрата.

 

       
   

 


 


Нуклеофильные реагенты – молекулы с неподеленной парой электронов, анионы и соединения, содержащие структурные фрагменты с повышенной электронной плотностью.

. . . . . .

1. NH3, H2O:, R – O – R

˙˙

2. OH-, CN-, Ro-, NH2-, RCOO-, Cl-, Br-, J-, HSO3-.

3. Соединения, содержащие структурные фрагменты

       
   
 
 


С = С – С ≡ С –

 

 

Электрофильные реагенты – молекулы, имеющие вакантную орбиталь, катионы и соединения, имеющие центры с пониженной электронной плотностью.

1. SO3, кислоты Льюиса – AlCl3, FeBr3, SnCl4, BF3.

2. H+, ионы металлов Men+, арилдиазоний-ионы (Ar-N2+), протонированный триоксид серы (HSO3+)).

3. Молекулы, содержащие центры с пониженной электронной плотностью.

3-1. Галогенпроизводные углеводородов R→Hal


δ+ O δ+ O δ+ O

R – C R – C R – C

H R OH

 

δ+ O δ+ O

R – C R – C

OR Hal