Механизмы органических реакций

Готовимся к ЕГЭ

Задания с выбором ответа:

1. Глицерин в водном растворе можно обнаружить с помощью

1) хлорной извести 3) гидроксида меди(II)

2) хлорида железа (III) 4) гидроксида натрия

2. Свежеосажденный гидроксид меди(II) растворится, если к нему добавить

1) пропанол-1 3) пропанол-2

2) прпандиол-1,2 4) пропен

3. Характерной реакцией для альдегидов является взаимодействие с

1) хлоридом железа (III) 3) аммиачным раствором оксида серебра(I)

2) хлорной известью 4) раствором карбоната натрия

4. Бутен-1 можно отличить от бутана по реакции с

1) водородом 3) кислородом

2) хлором 4) раствором KMnO₄

5. Глюкоза в отличии от формальдегида не реагирует с

1) гидроксидом меди(II) 3) аммиачным раствором оксида серебра(I)

2) фуксинсернистой кислотой 4) водородом

6. С помощью какого реактива можно распознать глицерин, глюкозу и формальдегид:

1) раствор KMnO₄3) Cu(OH)₂

2) раствор FeCl₃4) Ag₂O (NH₃∙Н₂О)

7. Метаналь взаимодействует с:

А) водой

Б) этанолом

В) натрием

Г) гидроксидом натрия

Д) гидроксидом меди(II)

Е) фенолом

Ж) бензолом

Механизм реакции – это последовательность элементарных стадий, через которые проходят реагенты, превращаясь в продукты реакции.

Реагент 1 + Реагент 2 → Продукты

или ↕ ↕

Субстрат + Атакующий реагент → Продукты

Типы механизмов в зависимости от способа разрыва связей в атакующем реагенте:

1)Свободнорадикальный механизм соответствует гомолитическому разрыву связей, при котором образуются свободные радикалы

| | | |

─ C : C ─ → ─ C ∙ + ∙ C ─

| | | |

свободные радикалы

Свободные радикалы – атомы или группы атомов с неспаренными электронами.

Пример:

СН₃СН₂СН₃ → СН₃СН₂ ∙ + ∙ СН₃

пропан этил метил

2) Ионный механизм соответствует гетеролитическому разрыву связей, при котором образуются карбкатионы и карбанионы.

| | | |

─ C : C ─ → ─ C ⁺ + C^- ─

| | | |

карбкатион карбанион

Карбкатионы – органические катионы, содержащие положительно заряженный атом углерода.

Карбанионы – органические анионы, содержащие отрицательно заряженный атом углерода (имеет неподеленную пару электронов).

Пример 1

(СН₃)₃С – Сl → (СН₃)₃С⁺ + Cl^-

электрофил

Пример 2

(С₆Н₅)₃С : Li → (С₆Н₅)₃С^- + Li⁺

нуклеофил

Нуклеофильными называют реагенты, которые отдают электронную пару при образовании химической связи с субстратом.

Электрофильными называют реагенты, принимающие электронную пару от субстрата.

Нуклеофильные реагенты – молекулы с неподеленной парой электронов, анионы и соединения, содержащие структурные фрагменты с повышенной электронной плотностью.

. . . . . .

1. NH₃, H₂O:, R – O – R

˙˙

2. OH^-, CN^-, Ro^-, NH₂^-, RCOO^-, Cl^-, Br^-, J^-, HSO₃^-.

3. Соединения, содержащие структурные фрагменты