Электронные эффекты

Индуктивный эффект ( I ) : Мезомерный эффект (М) :

смещение электронной смещение электронной

плотности в молекуле плотности в молекуле

по системе σ-связей по системе π-связей

 

положительный отрицательный положительный отрицательный

+I -I +М -М

Заместители А, вызывающие отрицательный индуктивный эффект, являются электроноакцепторами: -NO₂, -CN, -COOH, -F, - Cl, -Br, -I,

-COOR, -COR, -OR, -OH, -NH₂, -Ar

Заместители B, вызывающие положительный индуктивный эффект, являются электронодонорами: - CR₃, -CHR₂, -CH₂R, -CH₃

1. Индуктивный эффект проявляется всегда при наличии в молекуле атомов с различной электроотрицательностью.

2. Индуктивный эффект распространяется только через σ-связи и всегда в одном направлении.

3. Индуктивный эффект затухает в цепи через 3 – 4 σ-связи.

Мезомерный эффект действует в сопряженных системах.

Сопряженная системасостоит из чередующихся простых и кратных связей. В сопряжение также может вступать атом с неподеленной парой р-электронов или атом с вакантной р-орбиталью.

Мезомерный эффект проявляется лишь в том случае, когда заместитель включен в сопряженную систему молекулы.

Заместители А, вызывающие отрицательный мезомерный эффект:

-NO₂, -CN, -COOH, -COOR, - CONH₂.

Например,

СН₂ = СН – А

Заместители В,вызывающие положительный мезомерный эффект:

-NH₂, -OH, -F, -Cl, -Br.

Например,

СН₂ = СН – В: