Изомерия и номенклатура органических соединений.

Методическое пособие по органической химии. Подготовка к ЕГЭ.

 

(Составила Кочулева Л.Р.
учитель химии высшей квалификационной категории
МОУ «СОШ №73» г. Оренбурга)

 

Содержание стр

 

1. Изомерия и номенклатура органических соединений. 2

2. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. 10

3. Функциональный анализ органических соединений. 14

4. Механизмы органических реакций. 17

5. ОВР с участием органических веществ. 20

6. Осуществление превращений по схеме. 28

7. Решение задач на вывод формул органических соединений. 31

 

Изомерия– явление существования соединений, одинаковых по составу, но разных по строению и свойствам. Различают структурную и пространственную изомерию.

Причиной структурнойизомерии является различный порядок соединения атомов в молекулах. Она включает:

~ изомерию, определяемую характером углеродного скелета

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН – СН₃

|

н-бутан СН₃ 2-метилпропан

 

~ изомерию, определяемую положением кратных связей

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН = СН₂– СН₃

бутен-1 бутен-2

~ изомерию, определяемую положением функциональных групп

СН₃ – СН₂ – СН₂ –ОН СН₃ – СН – СН₃

|

пропанол-1 ОН

пропанол-2

~ изомерию, определяемую принадлежностью веществ к разным классам

 

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ СН₂ – СН₂

| |

СН₂ – СН₂

бутен-1 циклобутан

СН₃ – СН₂ – СН₂ –О СН₃ – СН₂ – О – СН₃

пропанол-1 метоксиэтан (метилэтиловый эфир)

~ изомерию взаимного расположения заместителей

СН₃ СH₃ СН₃

СН₃

 

СН₃

CH₃

о-ксилол м-ксилол п-ксилол

 

~ метамерию

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СОО– СН₃ СН₃ – СН₂ – СОО – СН₂ – СН₃

метилбутаноат этилпропаноат

СН₃ – СН₂ – СН₂ –NН₂ СН₃ – СН₂ – NH – СН₃

пропиламин метилэтиламин

 

~ таутомерию

СН₃ – С – СН₃ ↔ СН₃ – С = СН₂

| | |

О ОН

пропанон-2 пропенон-2

 

Пространственная изомерия является следствием различий во взаимном расположении отдельных фрагментов молекул, имеющих одинаковое химическое строение. Она делится на два вида: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия определяется различным положением групп атомов относительно кратной связи или цикла.

В молекулах цис-изомеров группировки атомов расположены по одну сторону двойной связи или цикла, а в транс-изомерах – по разные.

Н₃С СН₃ Н₃С Н

\ / \ /

С = С С = С

/ \ / \

Н Н Н СН₃

цис-Бутен-2 транс-Бутен-2

В оптической изомерии различные фрагменты молекул располагаются по-разному относительно некоторого атома. Такое расположение называется конфигурацией.

СООН СООН

| |

С – Н H – С

/ \ / \

Н₃С NH₂ Н₂N CH₃

Данные молекулы относятся друг к другу как две руки – левая и правая, то есть являются антиподами. Условием существования антиподов является наличие в молекуле асимметрического атома углерода (хирального центра).

Номенклатура – совокупность правил составления названий химических веществ, классов, групп и др.

Главное место в органической химии занимает международная систематическая номенклатура, разрабатываемая комиссией Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК).

Название органического соединения отражает особенности его строения.

У соединений жирного ряда корень слова обозначает число углеродных атомов главной цепи. Главной считают самую длинную и непрерывную цепь атомов углерода, имеющую наибольшее число заместителей или связанную со старшей функциональной группой:

С -мет

С – С -эт

С – С – С -проп

С – С – С – С -бут

С – С – С – С – С -пенти далее корни греческих числительных.

Обозначения боковых заместителей вводят в виде приставок в алфавитном порядке. В названиях радикалов к обозначению числа углеродных атомов добавляют суффикс –ил(метил-, этил-). Отсутствие или наличие двойной, тройной связи обозначают суффиксами –ан, ен, ин.

При наличии повторяющихся заместителей используют умножающие приставки ди, три, тетра, пента и т. д. Местоположение заместителей указывают с помощью локантов – цифр или букв, разделенных запятыми. При этом сумма локантов должна быть наименьшей.

Старшую функциональную группу обозначают в последнем суффиксе.

В таблице 1 представлены классы органических соединений и названия функциональных групп.

Таблица 1.

Класс	Формула	Название
в префиксе	в суффиксе
Карбоновые кислоты	-СООН	карбокси	овая кислота
Сульфокислоты	-SO3H	cульфо	сульфокислота
Нитрилы	-CN	циано	нитрил
Альдегиды	-СНО	оксо	аль
Кетоны	-СО	оксо	он
Спирты и фенолы	-ОН	гидрокси	ол
Амины	-NH2	амино	амин
Простые эфиры	-OR	алкокси	-
Алкилгалогениды	F, Cl, Br, I	фтор, хлор, бром, иод	фторид, хлорид, бромид, иодид
Нитросоединения	-NO2	нитро	-

Группа, стоящая выше, считается старшей.