Нуклеофильное присоединение

Электрофильное присоединение

Хотя реакции электрофильного присоединения идут формально против «правила Марковникова», ничего необычного в этих превращения нет. Они протекают через наиболее стабильный интермедиат (карбокатион).

К двойной связи a,b-непредельных карбонильных соединений легко присоединяются HCN, NH₃ и другие нуклеофилы. Реакция идет через наиболее устойчивый промежуточный продукт – енолят-анион. Следует помнить, что присоединение нуклеофила к С-С двойной связи может осложняться реакцией по карбонильной группе.

Реакция a,b-непредельных карбонильных соединений с карбанионами играет важную роль в синтезе полифункциональных веществ и называется реакцией Михаэля. Превращение протекает в присутствии основания и начинается с образования карбаниона (нуклеофила), после чего проходит обычная реакция нуклеофильного присоединения (см. предыдущую схему).