Получение

Тиолы и сульфиды

Кислород и сера находятся рядом в периодической системе элементов и имеют много общего. Серусодержащие органические соединения играют важную роль в процессах жизнедеятельности. Они входят в состав белков, ферментов, многих лекарств, красителей и др.

Тиолы (меркаптаны, тиоспирты) – соединения, в которых SH-группа связана с насыщенным атомом углерода (Alk-SH).

Тиофенолы - соединения, в которых SH-группа связана с ароматическом циклом (Ar-SH).

Сульфиды (тиоэфиры) – соединения, которых два углеводородных радикала связаны через атом серы (R-S-R’).

Первичные тиолы чаще всего получают нуклеофильным замещением галогена в соответствующих производных.

Вторичные галогенопроизводные реагируют с низким выходом, третичные в этих условиях образуют алкены.

Похожая реакция возможна среди галогеноаренов, при условии, что в кольце находятся активирующие атом галогена к реакции с нуклеофилами заместители.

Получение тиолов реакцией алкилгалогенида с гидросульфидом натрия возможно только в присутствии большого избытка NaSH. Если в избытке органическое соединение результат – сульфид.

Наиболее общий способ получения сульфидов – реакция тиолов с галогенопроизводными.