Гидролиз нитрилов

Гидролиз геминальных тригалогенопроизводных

Данный способ позволяет получить карбоновую кислоту с тем же количеством атомов углерода, что и в исходном соединении. Реакция протекает по механизму Sn в две стадии (через образование многоатомного спирта).

 

 

Пример:

 

 

Нитрилы – производные карбоновых кислот, содержащие в молекуле цианогруппу (-CN). Нитрилы образуются при действии цианистого натрия или калия на моногалогенопроизводное. Реакция протекает по механизму Sn. При дальнейшем гидролизе нитрила на первой стадии образуется амид кислоты, а, затем, при подкислении, карбоновая кислота. Исходное моногалогенопроизводное берется на один атом углерода меньше, чем получаемая кислота.

 

Пример: