СЛАЙД фуранозы
СЛАЙД Пиранозы
СЛАЙД Пиранозы и фуранозы
СЛАЙД Образование полуаетального гидроксила
СЛАЙД Образование полуацетальной формы
СЛАЙД формулами Хеуорзса
СЛАЙД формулы Фишера
СЛАЙД Зеркальная изомерия
Если данное вещество вращает плоскость поляризации вправо, то его называют правовращающим и обозначают знаком (+), если влево – левовращающим (-). Обычная форма глюкозы, встречающаяся в природе, является правовращающей, а обычная форма фруктозы - левовращающей.
Рассмотренные нами выше моносахариды являются ациклическими. В такой форме могут существовать триозы и тетрозы. Пентозы и гексозы существуют преимущественно в циклической форме.
Нужно отметить, что ациклические формулы моносахаридов называют формулами Фишера, а циклические формулы моносахаридов называют формулами Хеуорзса.
Эти две формы – ациклическая (цепная) и циклическая – являются таутомерными и способны самопроизвольно переходить одна в другую в водных растворах. Цепная форма содержит в свободном виде альдегидную или кетонную группу, циклическая форма таких групп не содержит. Циклическую форму часто называют полуацетальной из-за ее сходства с полуацеталями – веществами, которые образуются при взаимодействии альдегидов со спиртами:
Равновесие трех форм углеводной молекулы может наблюдаться только в водных растворах, тогда как в кристаллическом состоянии моносахариды имеют строение преимущественно шестичленных циклических форм. В водных растворах моносахариды также находятся преимущественно в циклических формах. Так, например, в водном растворе глюкозы на долю открытой формы приходится лишь 0,024% молекул.
Циклическая форма образуется при переходе атома водорода гидроксильной группы пятого или четвертого атома углерода молекулы моносахарида к кислороду карбонильной группы.
При этом образуется новая гидроксильная группа, получившая название полуацетальной, или гликозидной.
Эта гидроксильная группа отличается повышенной реакционной способностью по сравнению с другими гидроксильными группами молекулы.
Шестичленные циклические молекулы моносахаридов называют пиранозами, а пятичленные – фуранозами. Эти названия происходят от названий соответственно шестичленного гетероцикла пирана и пятичленного гетероцикла фурана:
Пиранозные кольца могут принимать формы кресла и лодки. Форма кресла значительно более устойчива, считается, что именно она преобладает в большей части природных сахаров.
СЛАЙД Пиранозные кольца могут принимать формы кресла и лодки
Кроме этого различают α- и β-форму циклических моносахаридов. При этом если полуацетальный гидроксил расположен по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L- ряду, то моносахарид в α-форме. Если же эти гидроксильные группы расположены по разную сторону, такая молекула представляет собой β-форму.
СЛАЙД Примеры α- и β-форм циклических моносахаридов