СЛАЙД L -и D-глицеральдегид
СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ МОНОСАХАРИДОВ
Глицеральдегид Диоксиацетон
Важная структурная особенность моносахаридов - изомерия. Если 2 разных вещества имеют одну и ту же эмпирическую формулу, то их называют изомерами. Различают 2 основных вида изомерии - структурную и оптическую. Структурная изомерия обуславливается различным порядком связей между атомами или группами атомов в молекуле. Так, например, все гексозы являются по отношению друг к другу структурными изомерами.
Оптическая изомерия у органических соединений связана с наличием в молекуле атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями (атомами или группами атомов). Такой атом углерода называется асимметричным (хиральным) атомом. При этом количество оптических изомеров определяется по формуле N= 2n.
Для углеводов общепринятым является D и L система изомерии. Моносахарид обозначается как D-изомер, если в его молекуле гидроксильная группа у асимметричного атома углерода, наиболее удаленного от альдегидной или кетонной группы, занимает то же положение, что и в молекуле D-глицеральдегида. И соответственно как L-изомер, если в его молекуле гидроксильная группа у асимметричного атома углерода, наиболее удаленного от альдегидной или кетонной группы, занимает то же положение, что и в молекуле –L-глицеральдегида
Всемоносахариды за исключением диоксиацетона содержит 1 или большее число асимметричных атомов углерода. Простейшая альдоза - глицеральдегид - содержит только 1 асимметричный углерод и поэтому может существовать в виде двух различных стереоизомеров:
СНО СНО
| |
Н – С – ОН НО – С – Н
| |
СН2ОН СН2ОН
D(+) -глицеральдегид L(–) -глицеральдегид
Альдогексозы содержат 4 асимметричных атома углерода и могут существовать в виде 2n = 24= 16 стереоизомеров.
Таким образом, ассимитричные атомы углерода делают моносахариды оптически активными веществам. Оптическая активность – способность вещества вращать плоскость поляризованного луча. Оптической активностью обладают все соединения, способные существовать в 2 формах, представляющих по своей структуре несовместимые зеркальные отражения друг друга.