ДДД ДДЭ

ДДТ

 

б) (Ar)₂CH–C(Cl)₃ → (Ar)₂CH–CH(Cl)₂ → (Ar)₂C=CHCl → (Ar)₂CH–CH₂Cl →

(Ar)₂C=CH₂ → (Ar)₂CH–CH₂(OH) → (Ar)₂CH–COOH → (Ar)₂CH₂ →

 

(Ar)₂C=О→ Ar–COOH

 

Промежуточные продукты разложения и конечный продукт разложения – 4-хлорфенилуксусная кислота весьма токсичные вещества. Конечными продуктами биоразложения линдана ( γ-изомера гексахлорциклогексана) являются полихлорированные фенолы и другие полихлорпроизводные бензола. Поэтому особое внимание уделяется поиску препаратов, безопасных для объектов ОС. Процесс биоразложения аналогов ДДТ в искусственной экосистеме протекает по другим направлениям по сравнению с метаболизмом ДДТ. Так, метоксихлор ( 4,4’- диметоксидифенилтрихлорметилметан – (HO–C₆H₄)₂–CHCl₃) полностью минерализуется с образованием углекислого газа, воды и серной кислоты.

Характер и скорость превращения молекул пестицидов обусловлены химической природой действующего вещества, типом почвы, состоянием и активностью ее биоты, характером внешнихвоздействий на почвенный покров (агротехнические и мелиоративные приемы и т.д.).

Поскольку поведение ДДТ в почве достаточно хорошо изучено, то на его примере можно показать, какая доля внесенного препарата каким видам превращений подвергается.

Поведение ДДТ длительно изучалось почве яблоневого сада, расположенного в штате Орегона (США). Яблоневый сад с 1946г. по 1967 г. ежегодно обрабатывали ДДТ. В 1975г. в верхнем слое садовой почвы определили содержание ДДТ и его метаболитов (ДДД и ДДЭ). Их содержание составили 36,7% от общего количества ДДТ, внесенного в почву.

Возможно, некоторое количество ДДТ было перенесено во время обработки сада на смежные участки. В почве этих участков обнаружено некоторое количество ДДТ, однако оно составило не более 2-3% внесенного вещества. Возможно также, что некоторое количество ДДТ было выведено за пределы сада вместе с фруктами. Учитывая средний урожай яблок и максимально допустимое содержание ДДТ в плодах, можно было оценить вклад этого механизма уноса вещества. Расчет показал, что таким путем было потеряно максимум 1,5% ДДТ.

ДДТ малорастворим в воде, однако возможно, что за тридцатилетний период выносу ДДТ из сада способствовал его переход в почвенный раствор (выщелачивание). В грунтовой воде из сада измеряли концентрацию ДДТ и его метаболитов. Максимальная концентрация растворенных и суспендированных веществ составила 1 мкг/л. С учетом скорости инфильтрации воды вынос вещества по этому механизму за 30 лет составил около 0,1%.

Вынос пестицида из садовой почвы по этим механизмам составил лишь небольшую долю вынесенного вещества. Остаются два основных процесса испарение и биоразложение. Давление насыщенного пара ДДТ очень мало (7,3 ·10^-7 мм рт. ст. при 30ºС), и поэтому в полевых условиях было трудно измерить скорость испарения этого вещества. Однако по экспериментальным данным известно, что ДДТ и родственные соединения имеют очень низкую скорость испарения с поверхности почвы (186,4 г вещества с 1 га в год при его содержании в почве 20 мг/кг). Таким образом, за счет испарения с поверхности почвы с участка было выведено примерно 2% от общего количества ДДТ. Эти потери могут увеличить вынос вещества, по фотохимическому механизму. Но этот механизм разрушения ДДТ не может быть основным, так как ДДТ должен быть доступным действию солнечной радиации.

Проведенный анализ позволил сделать вывод о том, что даже для такого стойкого и токсичного вещества как ДДТ главным стоком из садовой почвы является и его микробиологическое разложение, на долю которого приходится 56-57%.