Дикарбоновые и ненасыщенные карбоновые кислоты.

Двухатомные фенолы

Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон – входят в состав многих природных соединений. Все они дают характерное окрашивание с хлоридом железа. Пирокатехин (о-дигидроксибензол, катехол) является структурным элементом многих биологически активных веществ в частности катехоламинов. Его монометиловый эфир гваякол, применяется как лекарственное средство при катаре верхних дыхательных путей.

Резорцин (м-дигидроксибензол) используется при лече­нии кожных заболеваний в составе примочек или мазей.

Гидрохинон (п-дигидроксибензол) применяется как проявитель в фотографии. В организме восстановительная способность замещенного гидрохинонового фрагмента делает его участником важного процесса транспорта электронов от окисляемого субстрата к кислороду. Сама гидрохиноновая группировка окисляется при этом в хиноидную.

Простейшим диамином является этилендиамин. Он образуется при аммонолизе 1,2-дихлорэтана или этиленимина.

Тетраметилендиамин (путресцин) и пентаметилендиамин (кадаверин) длительное время считали трупными ядами, т. е. соединениями, образующимися при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливающими ядовитость гниющих белков.

H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ Н₂NСН₂СН₂СН₂СН₂СН₂МН₂

Путресцин Кадаверин

В настоящее время выяснено, что ядовитые свойства белкам при гниении придают другие вещества.

Карбоновые кислоты, содержащие в своем составе одну карбоксильную группу, называют одноосновными, две — двухосновными т. д.

Дикарбоновые кислоты – белые кристаллические вещества, обладающие более кислым характером, чем монокарбоновые ты. Дикарбоновые кислоты образуют два ряда функциональных производных – по одной и двум карбоксильным группам; получить их можно общими для карбоновых кислот методами.

Щавелевая кислота НООС–СООН – простейшая двухосновная кислота. Ее соли называют оксалатами. Некоторые из них трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре (оксалатные камни). К таким солям относится оксалат кальция. При нагревании с серной кислотой щавелевая кислота разлагается с образованием СО.

Малоновая кислота НООС–СН₂–СООН и ее производные по метиленовой группе легко декарбоксилируются при нагревании выше 100 °С. Эта реакция лежит в основе общего способа получения замещенных производных уксусной кислоты

Янтарная кислота в заметном количестве находится в янтаре – отсюда она и получила свое название. Некоторые ее производные, например имид (сукцинимид) и соли (сукцинаты), называют с учетом латинского названия янтаря.

Окисление (дегидрирование) янтарной кислоты в фумаровую, катализируемое ферментом сукцинатдегидрогеназой, осуществляется с участием кофермента ФАД. Реакция протекает стереоспецифично с отщеплением атомов водорода и образованием фумаровой кислоты.

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молеку­ле одновременно амино- и гидроксигруппы.

У одного атома углерода эти группы удерживаются непрочно (происходит отщепление аммиака с образованием карбонильного соединения или воды с образованием имина). Поэтому простей­шим представителем аминоспиртов является 2-аминоэтанол, сое­динение, в котором две функциональные группы расположены у соседних атомов углерода.