Алкены Алкадиены Алкины

С_пН_2п С_пН_2п-2 С_пН_2п-2

Рис. 1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Классы производных углеводородов по наличию функциональных групп:

- галогенопроизводные R–Гал: СН₃СН₂Cl (хлорэтан), С₆Н₅Br (бромбензол);

- спирты и фенолы R–ОН: СН₃СН₂ОН (этанол), С₆Н₅ОН (фенол);

- тиолы R–SH: СН₃СН₂SН (этантиол), С₆Н₅SН (тиофенол);

- эфиры простые R–О–R: СН₃СН₂–О–СН₂СН₃ (диэтиловый эфир),

сложные R–СО–О–R: СН₃СН₂СООСН₂СН₃ (этиловый эфир уксусной кислоты);

- карбонильные соединения: альдегиды R–СНО: (этаналь), (бензальдегид),

кетоны R–СО–R: СН₃СОСН₃ (пропанон), С₆Н₅СОСН₃ (метилфенилкетон);

- карбоновые кислоты R-СООН: (уксусная кислота), (бензойная кислота)

- сульфокислоты R–SО₃Н: СН₃SО₃Н (метансульфокислота), С₆Н₅SО₃Н (бензолсульфокислота)

- амины R–NH₂: СН₃СН₂NH₂ (этиламин), СН₃NHСН₃ (диметиламин), С₆Н₅NH₂ (анилин);

- нитросоединения R–NO₂ СН₃СН₂NО₂ (нитроэтан), С₆Н₅NО₂ (нитробензол);

- металлорганические (элементорганические) соединения: СН₃СН₂Nа (этилнитрий).

Ряд сходных по строению соединений, обладающих близ­кими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отли­чаются друг от друга лишь количеством групп -СН₂-, называется гомологическим рядом, а группа -СН₂- гомологической разностью.

У членов гомологического ряда подавляющее большинство реакций протекает одинаково (исключение составляют только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реак­ции лишь одного члена ряда, можно с большой степенью вероятности утверждать, что такого же типа превращения протекают и с осталь­ными членами гомологического ряда.

Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами углерода и водо­рода у членов этого ряда; такая формула называется общей формулой гомологического ряда. Так, С_пН_2п+2 – формула алканов, С_пН_2п+1ОН – алифатических одноатомных спиртов.

Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура. Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность исторически сложившихся названий. Так, по названию сразу понятно, откуда были выделены яблочная, янтарная или лимонная кислота, каким способом была получена пировиноградная кислота (пиролиз виноградной кислоты), знатоки греческого языка легко догадаются, что уксусная кислота – это что-то кислое, а глицерин – сладкое. По мере синтеза новых органических соединений и развития теории их строения создавались другие номенклатуры, отражающие строение соединения (его принадлежность к определённому классу).

Рациональная номенклатура строит название соединения на основании структуры более простого соединения (первого члена гомологического ряда). СН₃ОН – карбинол, СН₃СН₂ОН – метилкарбинол, СН₃СН(ОН)СН₃ – диметилкарбинол и т.д.

Номенклатура ИЮПАК (систематическая номенклатура). По номенклатуре ИЮПАК (международный союз по теоретической и прикладной химии), названия углеводородов и их функциональных производных базируются на названии соответствующего углеводорода с добавлением префиксов и суффиксов, присущих данному гомологическому ряду.

Чтобы правильно (и однозначно) назвать органическое соединение по систематической номенклатуре, надо:

1) выбрать в качестве основного углеродного скелета наиболее длинную последовательность углеродных атомов (родоначальную структуру) и дать её название, обращая внимание на степень ненасыщенности соединения;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. таблицу), название этой группы отражается в названии соединения в виде суфикса и его ставят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде приставок;

4) пронумеровать углеродные атомы основной цепи, придавая старшей группе наименьший из номеров;

5) перечислить приставки в алфавитном порядке (при этом умножающие приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не учитываются);

6) составить полное название соединения.

Класс соединений	Формула функциональной группы	Префикс	Суффикс или окончание
Карбоновые кислоты	-СООН	Карбокси-	-овая кислота
Сульфокислоты	– SO3H	Cульфо-	Сульфоновая кислота
Нитрилы	– C º N	Циан-	- нитрил
Альдегиды	-СНО	Оксо-	-аль
Кетоны	-С=О	Оксо-	-он
Спирты	-ОН	Гидрокси-	-ол
Тиолы	– SH	Меркапто-	-тиол
Амины	-NН2	Амино-	-амин
Алкены	-С=С-	-	-ен
Алкины	-С≡≡С-	-	-ин
Галогенопроизводные	-Br, -I, -F, -Cl	Бром-, иод-, фтор-, хлор-	-бромид, -иодид, -фторид, -хлорид
Нитросоединения	-NO2	Нитро-	-

При этом необходимо помнить:

- в названиях спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, амидов, нитрилов, галогенангидридов суффикс, определяющий класс, следует за суффиксом степени ненасыщенности: например, 2-бутеналь;

- соединения, содержащие другие функциональные группы, называются как производные углеводородов. Названия этих функциональных групп ставятся в качестве приставок перед названием родоначального углеводорода: например, 1-хлорпропан.

Названия кислотных функциональных групп, таких, как группа сульфокислоты или фосфиновой кислоты, помещают после названия углеводородного скелета: например, бензолсульфокислота.

Производные альдегидов и кетонов часто называют по имени исходного карбонильного соединения.

Эфиры карбоновых кислот называются как производные родоначальных кислот. Окончание –овая кислота заменяется на –оат: например, метилпропионат – метиловый эфир пропановой кислоты.

Для того чтобы обозначить, что заместитель связан с атомом азота родоначальной структуры, используют прописную букву N перед названием заместителя: N-метиланилин.

Т.е. начинать надо с названия родоначальной структуры, для чего абсолютно необходимо знать наизусть названия первых 10 членов гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан). Также надо знать названия образующихся из них радикалов – при этом окончание –ан меняется на –ил.

Рассмотрим соединение, входящее в состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз: СН₃ – С(СН₃) = СН – СН₂ – СН₂ – С(СН₃) = СН – СНО

Основная родоначальная структура – цепь из 8 атомов углерода, включающая альдегидную группу и обе двойные связи. Восемь атомов углерода – октан. Но есть 2 двойные связи – между вторым и третьим атомами и между шестым и седьмым. Одна двойная связь – окончание –ан надо заместить на –ен, двойных связей 2, значит на –диен, т.е. октадиен, а в начале указываем их положение, называя атомы с меньшими номерами – 2,6-октадиен. С родоначальной структурой и непредельностью разобрались.

Но в соединении есть альдегидная группа, это не углеводород, а альдегид, поэтому добавляем суффикс –аль, без номера, он всегда первый – 2,6-октадиеналь.

Ещё 2 заместителя – метильные радикалы у 3-го и 7-го атомов. Значит, в итоге получим: 3,7-диметил - 2,6-октадиеналь.

Контрольные задания

1. Выберите наиболее правильную и полную формулировку биоорганической химии:

а) раздел общей химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их производных;

б) раздел общей химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводов, белков и аминокислот;

в) раздел общей химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений соединений углерода;

г) раздел общей химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений природных соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредствен­ной связи с познанием их биологических функций.

2. Выберите те признаки, которые лежат в основе классификации органических соединений: а) количество атомов углерода в молекуле; б) строение углеродной цепи;

в) присутствие функциональных групп; г) количество атомов водорода в молекуле.

3. Напишите структурную формулу коричной (3-фенилпропеновой) кислоты.

4. Лейцин, входящий в состав белков, имеет стро­ение CН₃СН(СН₃)CH₂СН(NН₂)СООН. Укажите его название по заместительной (международной) номенкла­туре:

а) 2-метил-4-аминопентановая кислота, б) 4-амино-2- метилпентановая кислота, в) 2-амино-4-метилпентановая кислота, г) a-амино-g-метилвалериановая кислота.